- Reeherehes sur l'ozonation de I'anbthol, de l'estragol et du pseudo-estragol. Proprietbs des ozonides par E. Briner et S. de Nemitz.
(12. V. 38.) Les recherches exposees ci-aprks portent sur l'ozonation de l'an6thol, de l'estragol et du pseudo-estragol, ces trois corps constituant respectivement les d6riv6s propenylique, allylique et pseudo-allylique de l'anisol. Les ozonides ainsi prepares ont BtB Btutli6s ensuite au point de vue de leurs propriet6s.
L'ozonation a Bt6 operee selon le procedB quantitatif Btabli dans ce laboratoire. Ce procedel) permet de determiner exactement la quantite d'ozone absorbde dans la reaction, en sorte que 1'011 peut rapporter h cette quantite les divers resultats obteiius. Dans ces conditions, il n'est pas necessaire de pousser l'ozonation B fond, au point de transformer integralement le corps A ozoner dans 8on ozonide.
Du fait de l'action oxydante Bnergique exercee par l'ozone, aux concentrstions auxquelles ce corps a BtB utilisQ, une ozonation pro-longBe prdsente en effet l'inconvenient de produire une destruction plus ou moins marquBe de la combinaison a ozoner, destruction qui B e manifeste notamment par la formation abondsnte d'acide carb onique .
Les rQsultats de nos essais ont mis en Bvidence un certain nombre de faits nouveaux et en ont precis6 d'autres, insuffisannnent eclaircis jusqu'h present.
Nous avons pu montrer notamment que les ozonides, suivant les conditions, peuvent se scinder selon deux modalites : par exemple l'ozonide de l'anBtho1, 8tudiB plus specialement h ce point de vue, donne, soit un acide aromatique (acide anisique) et un aldehyde aliphatique (aldehyde acetique), soit un aldehyde aromatique (al-dBhyde anisique) et un acide aliphatique (acide acetique). D'autre part, il a BtB d6rnontr6, d'une manikre ne laissant plus de doute, que la molecule d'ozonide peut exercer une action peroxydique Bquivalente B celle d'une mol6cule d70zone2). Bien que les rBactions qui viennent d'6tre sigmalees s'accomplissent avec des vitesses diffdrentes d'un ozonide a l'autre, elles sont cependant a con-sidBrer comme caractBristiques des ozonides ; les formules de constitution proposees pour cette classe de corps doivent par consequence en rendre compte d'une manihre satisfaisante.
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Pour la description de ce procede, voir les memoires precedents relatifs aux recherches faites sur l'ozonation dans ce laboretoire et these de S. de Nernitz, Genkve 1938.
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Sur ce point, la litteratwe que nous avons consultee ne donne pas d'indications quantitatives precises.
-749 -Nous exposerons ci-aprbs les principaux resultats que nous avons enregistresl), en les faisant suivre de quelques remarques gbnerales qui nous paraissent en dkcouler.
R~SULTATS EXPI~RIMENTAUX.
L'appareillage, le mode operatoire et les methodes analytiques utilises ont deji fait l'objet de descriptions plus ou moins detaillies dans divers memoires precedentsz). Quelques procedes nouveaux ont cependant 6t6 mis en oeuvre, que nous mentionnerons brievement B propos des constatations auxquelles ils ont conduit.
Les ozonations ont BtB op6rhes avec un courant d'oxygene ozone, au debit de 10 litres/heure; la concentration en ozone a Bt6 generalement de 3% environ; l'eprouvette i ozonation a Bt6 maintenue entre zero et 5 O par un bain de glace et sel.
Ozonation de l'ane'thol.
C6H4<0-cH3
CH =CH-CH, 1) Pour plus de details, voir S. de Nemitz, these Geneve 1938.