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Recherches sur l'ozonation de l'heptine-1, du phénylacétyléne et du diphénylacétylène. Etude des ozonides et de leurs produits d'évolution

✍ Scribed by H. Paillard; C. Wieland

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1938
Tongue
German
Weight
685 KB
Volume
21
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

  1. Reeherehes sur l'ozonatiou de l'heptine-I, du phenylacktylene produits d'bvolution par H. Paillard e t C. Wieland. (2. IX. 3%) et du diphhylac6tylene. Etude des ozonides et de leurs Nos recherches portent sur l'ozonation de l'heptine-1, du phenylact!tyl&ne et du dipht5nylacdtyl&ne1). L'ozonation de derives renfermant une ou des triples liaisons n'a fait l'ohjet, B notre connaissance, que de quelques travauu. Hnrr.ies2) a 6tudi4 l'action de l'ozone sur les acides stearolique et phhylpropiolique. I1 a montr4 que l'acide stearolique, ozone, donne un ozonide peu stable; sous l'action de l'esu ce produit se transforme quantitativement en acides azh'ique et p4largonique. L'ozonide de l'acide phdnyIpropiolique est dgalement trks instable et fait explosion d8s que l'on essaye d'bliminer une partie du dissolvant; avec l'eau il reagit violemment en clonnant les acides benzoique et oxaliyue.

De ces faits Harries conclut clue la triple liaison fixe une molt!cule d'ozone et que sous l'actiofl tle l'eau, l'ozonide ainsi formd se scinde en deux moldcules d'acides sans production d'aldkhydes, ce que l'on peut reprbsenter par le schbma suivant: --C=C-+ 0, + -C=--C-+ HZO --f --COOH + HOOC-L O I \OY Ces constatstions permettent d'employer l'ozonation pour la determination de la position des triples liaisons; c'est ainsi que GiZman, can Ess et Btirtner3), puis Pfau4) ont recouru ce procdde pour btablir la constitution de l'oxyde de carlina. Grignnrd et T'chd0?1fak,i5) en ozonant le diph6nyldiacbtylhe ont ohtenu les acides benzolque et oxslique, auxquels on cloit s'attendre d'aprks le schema propose par Harries. De meme Coleman et Naxwel16) ont prdparr! par coupure de l'ozonide du diphdnyltolane p-p'-symdtrique l'acide p-phdnylbenzolque, p-C,H,. C,H4-COOH. l) Pour un expos6 plus complet de ces recherches voir C. Wieland, thBse, GenBve,

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