Recherches sur les azoxines III

✍ Scribed by Henri Goldstein; Hélène Radovanovitch

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1926
• Tongue: German
• Weight: 171 KB
• Volume: 9
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.192600901130

✦ Synopsis

Dans une prkckdente communication2), nous avons mentionnb que l'oxydation du 4-anilino-I-amino-2-naphtol (1) peut donner lieu B la formation d'une matibre colorante vert blsuMre. L'Btude de ce colorant nous a permis de conclure qu'il s'agit d'un dBriv6 de la a,a'- dinaphtazoxine, dont la formation peut s'expliquer de la faqon suivante : line partie du 4-anilino-I-amino-2-naphtol s'oxyde en formant la quinonediimine correspondante (11), qui se condense avec le produit non oxyd6:

--On obtient ainsi la 8-anilino-N-phbnyl-a, a'-dinaphtoxazirne-(5) (111).

Kehrmann et Mascionis) ont dBjB adrnis un mecanisme identique pour expliquer la formation de l'oxy-a , a'-dinaphtazoxone (dinaphtorksorufine) par oxydation de la l-amino-2,4-dioxy-naphtaline ; de m8me Nietzki et Beclcer4) ont constatb que l'oxydation du 1'4-diarnino-2naphtol fournit l'amino-a , a'-dinaphtoxazime.

En condensant l'anilino-B-naphtoquinone avec le 4-anilino-lamino-2-naphtol, nous avons obtenu la m8me matiere colorante, ce qui confirme sa constitution : . ~ _____ I) I I e cominunication: Helv. 9, 776 (1926). z, Helv. 9, 783 (1926). A la fin de oette cnmmunication, nous avons dhcrit la prkparation de la 2-oxy-4-ph6nyl-1,4-naphtoquinone-diimine ; il nous a bchappb que R . Lantz et A . WahZ ont d6jd pr6parb ce compos6 quelques mois avant nous, par une mkthode tout a fait diffbrente d'ailleurs: C. r. 182, 976 (1926) et B1. [4] 39, 822 (1926);