RGSUME
Des synthkses du laminitol rackmique et de sa forme lkvogyre naturelle ont Ctk effectuCes B. partir resp. du penta-O-acCtyl-mkthylkne-4(6)-dCsoxy-4(6)-ms-inositol et du penta-O-acCtyl-mCthyl~ne-6-dksoxy-6-ms-inositol. Genhe, Laboratoires de Chimie biologique et organique spkciale de 1'UniversitC 258. Recherches dans la serie des cyclitols XXX Sur les points de fusion et la reduction de derives penta-acylks d'inososes par Th. Posternak (5 X 61)
Avec FLEURY & LECOCQ~) nous avions montrC que le point de fusion du penta-0-acCtyl-scyllo-ms-inosose (I) peut subir des variations considkrables. En capillaire de verre Pyrex ou au bloc MAQUENNE, on observe toujours un F. de 218" (corr.). Lorsque la substance a 6th recristallide dans l'alcool, son F. s'abaisse i. 147" en capillaire de verre ordinaire; si la recristallisation a ktk effectuke en prCsence d'acide sulfurique, on observe par contre de nouveau un F. de 218" corr., m&me en capillaire de verre ordinaire. Ces phknomhes s'expliquent par la sensibilitk A l'action des alcalis des dkrivks penta-acCtylCs des inososesl) 2, 3, : l'alcalinitk du verre ordinaire provoque un d6but de dCcomposition et, partant, un abaissement du F. de la substance recristalliske en milieu neutre. Le produit recristallisk en prCsence d'acide retient par contre des traces de rCactif qui le protkgent contre l'action dkcomposante du verre ordinaire. Avant ces observations, on avait proposC d'autres explications de ces variations de F.
Des observations semblables, qui s'expliquent de manikre analogue, avaient CtC effectukes sur le penta-0-benzoyl-scyllo-inosose (11) 3 , : F. (n. corr., capillaire de verre ordinaire) a) de la substance recristallisCe dans l'anhydride acktique 188"; b) dans l'anhydride acktique en prCsence de H,SO, conc. 286".
Par la suite, nous avons ktendu cette Ctude entre autres, cela va sans dire, aux dbrivks acylks I11 et IV du deuxi6me inosose facilement accessible, le (&)dpi-msinosose. Ces observations ktaient restCes inCdites mais une publication rCcente i. ce sujet de STANACEV 8r KATEs4) nous donne maintenant l'occasion de les communiquer.
Le tableau suivant indique les divers F. observks par nous, ainsi que ceux publiks par STANACEV & KATES. Les solvants de recristallisation sont mentionnks en italiques. Outre l'effet des solvants acides sur les F., l'examen du tableau conduit aux remarques suivantes.