Reaktionen von α-Dicarbonylverbindungen und Chinonen mit Diazoalkanen, II. Die Umsetzung einiger substituierterp-Benzochinone mit Diazomethan zup-Epoxymethyl-cyclohexadienonen

✍ Scribed by Eistert, Bernd ;Bock, Gustav

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1959
• Tongue: English
• Weight: 604 KB
• Volume: 92
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19590920603

✦ Synopsis

Abstract

Bei der Einwirkung von Diazomethan auf Chloranil entsteht das bereits von Th. Zincke auf anderem Wege hergestellte 2.3.5.6‐Tetrachlor‐1.1′‐oxido‐1‐methyl‐cyclohexadien‐(2.5)‐on‐(4). Analoge Epoxy‐Verbindungen wurden auch aus Tetramethoxy‐ und Tetraacetoxy‐benzochinon mit Diazomethan gewonnen. Die Konstitution der von G. B. Marini‐Bettòlo und L. Paoloni aus 2.6‐Dimethoxy‐benzochinon und Diazomethan hergestellten und als Ringerweiterungs‐Produkt aufgefaßten Verbindung wird im Sinne einer Epoxyd‐Formel aufgeklärt. Es werden verschiedene charakteristische Umsetzungen mit den Epoxy‐Verbindungen ausgeführt, die unter Aromatisierung verlaufen.