Reaktionen von α-Dicarbonylverbindungen und Chinonen mit Diazoalkanen, I. Die Konstitution der aus Phenanthrenchinon bzw. Benzil und Diazomethan entstehenden Produkte und ihre Umlagerung zu Aldehyden
✍ Scribed by Eistert, Bernd ;Fink, Gerhard ;Wollheim, Rudolf
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1958
- Tongue
- English
- Weight
- 562 KB
- Volume
- 91
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Fur ein bereits von F. ARNDT und W. ENDER aus Phenanthrenchinon und Diazomethan erhaltenes Produkt wurde die von jenen Autoren aufgestellte For-me1 I11 eines spiro-Epoxyketons, die Zweifeln begegnet war, bestatigt. E s lie13 sich mit BF3 zum bereits bekannten Dibenzo-salicylaldehyd (VI) isomerisieren, der durch neue Derivate charakterisiert wurde. Auch das von H. BILTZ und H. PAETZOLD aus Benzil und Diazomethan erhaltene und als Stilbendiolmethylenather (I) aufgefaate Produkt wurde als ein Epoxyketon (VII) erkannt; es lie13 sich mit sauren Mitteln zum Formyl-desoxybenzoin (VIII) isomerisieren.
Durch Umsetzen von Benzil mit Diazomethan erhielten H. BILTZ und H. PAETZOLD~) ein stickstofffeies, gelbes, nicht-kristallisierendes 01. Da es, der Analyse zufolge, ein CH2 mehr enthielt als das Benzil und beim Kochen mit verdunnter Kalilauge Formuldehyd abspaltete, schrieben sie ihm die Konstitutionsformel I des Stilbendiol- methylenathers zu.
Seitdem rechnet man bei Umsetzungen zwischen or-Diketonen und Diazoalkanen allgemein mit der Moglichkeit, daB sich dabei Endiol-methylenather bilden. \ /