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Reaktionen von Fulvenen mit 1,3-dipolaren Verbindungen, II Reaktionen von 6,6-disubstituierten Fulvenen mit 3-Methyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolium-5-olat

✍ Scribed by Friedrichsen, Willy ;Schröer, Wolf-D. ;Debaerdemaeker, Tony


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
627 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

6,6‐disubstituierte Fulvene 1 reagieren mit 3‐Methyl‐2,4‐diphenyl‐1,3‐oxazolium‐5‐olat (2) in einer [π2 + π4]‐Cycloaddition an der endocyclischen Doppelbindung; dabei werden Pyrrofulvene 3, Bispyrrofulvene 4, die Käfigverbindung 14 und das Dipyrrylethylen 16 erhalten. Ein Zwischen‐produkt konnte mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester abgefangen werden. Die Konstitution dieser Verbindung 11 wurde durch eine Röntgenstrukturanalyse sichergestellt.


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## Abstract 2,3,4,5‐Tetraarylfulvene **1** reagieren mit 3‐Methyl‐2,4‐diphenyl‐1,3‐oxazolium‐5‐olat (**2**) an der semicyclischen Doppelbindung unter Bildung von **3, 4** und **5**. Die Reduktion von **4a** führt zu **6**, welches mit __N__‐Phenyltriazolindion das Addukt **7** liefert. Die Pyrrolin

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## Abstract Fulvene **1** reagieren mit 1,3‐Oxazolium‐5‐olaten **2** an der endocyclischen Doppelbindung in einer 1,3‐dipolaren Cycloaddition unter Bildung von Dihydropyrrofulvenen **3**, Pyrrofulvenen **4** und Bispyrrofulvenen **5**.

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Eingegangen am 29. Januar 1985 2-Aryl-(Alkyl-)-4,6-bis(alkylthio)-1,3,5-oxadiaziniumsalze 2 reagieren rnit Ammoniak und Amidinen zu den 1,3,5-Triazinderivaten 6,7 und 8. Durch Umsetzungen von 2 rnit Hydrazin odcr Schwefelwasserstoff erhiilt man N-(5-Aryl-4H-l,2,4-triazol-3-yl)thiocarbamidsaure-Smeth