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Reaktionen von Dithiocarbamidsäure- und Thiokohlensäureestern mit Heterokumulenen

✍ Scribed by Dr. sc. Wolfgang Dölling; Dipl.-Chem. Katrin Sperk; Prof. Dr. Manfred Augustin

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1990
Tongue
English
Weight
395 KB
Volume
332
Category
Article
ISSN
1615-4150

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Reactions of Dithiocarbamates and Thiocarbonates with Heterocumulenes

3,3‐Bis(alkylthio)‐2‐dialkylaminothiocarbonylthioacrylonitriles 3–5 are obtained by dithiocarboxylation reaction of N,N‐disubstituted S‐cyanomethyl dithiocarbamates 1a‐c in NaH/THF at −15°C followed by alkylation. Treatment of N,N‐dimethyl‐S‐methylthiomethyl dithiocarbamate 6 with CS~2~/2 n‐BuLi in THF at − 55°C gives N,N‐dimethyl S‐[1,2,2‐tris(alkylthio)‐vinyl]dithiocarbamates 7a‐c. Phenylisothiocyanat reacts with S‐alkoxycarbonylmethyl‐O‐alkyl thiocarbonates 8a, b in the presence of t‐BuOK/dry DMF to yield 4‐subst. 2‐oxo‐3‐phenyl‐1,3‐thiazoline‐5‐carboxylates 11a‐e.

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