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Reaktionen von 7-Fluor-B-homo-Steroiden

✍ Scribed by Velarde, Esperanza ;Knox, Lawrence H. ;Cross, Alexander D. ;Crabbé, Pierre

Book ID
102899279
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
655 KB
Volume
748
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

7β‐Fluor‐B‐homo‐Steroide erweisen sich stabiler als die früher untersuchten 7β‐Chlor‐Analoga. Aromatisierung des Ringes A unter verschiedenen Bedingungen erfolgt ohne Umlagerung des Kohlenstoff‐Gerüsts und ohne Verlust des 7β‐Fluor‐Atoms. Während 7β‐Fluor‐B‐homoöstran‐on‐Verbindungen mit Lithiumalanat in Äther oder Tetrahydrofuran den entsprechenden Alkohol ergeben, wird das 7β‐Fluor‐Atom in siedendem Diglyme eliminiert. Katalytische Hydrierung der Δ^5(10)^‐Bindung führt zu Dihydro‐Verbindungen, welche mit den 5β.10β‐Derivaten identisch sind, die durch Reduktion der Doppelbindung in Δ^4^‐3‐Keto‐10βH‐B‐homo‐Verbindungen mit Lithium in flüssigem Ammoniak erhalten werden.

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