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Reaktionen an 18-Methyl-steroiden

✍ Scribed by Kerb, Ulrich ;Wiechert, Rudolf


Book ID
102364307
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
407 KB
Volume
752
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Abstract

Durch 1.4‐Addition von Methylmagnesiumjodid an 18‐Methyl‐Δ^16^‐20‐ketone 1 lassen sich wahlweise 16α‐Methyl‐17α‐hydroperoxide 3, oder 16α‐Methyl‐20‐ketone 4 in 70–80 proz. Ausbeute herstellen. – Der sterische Verlauf der Brom/Fluor‐Anlagerung an Δ^5^‐3β‐Hydroxysteroide 6 hängt von den Reaktionsbedingungen ab und kann entweder zu 5α‐Fluor‐6β‐bromsteroiden 7 oder zu 6β‐Fluor‐5α‐brom‐steroiden 9 gelenkt werden.


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## Abstract 7β‐Fluor‐B‐homo‐Steroide erweisen sich stabiler als die früher untersuchten 7β‐Chlor‐Analoga. Aromatisierung des Ringes A unter verschiedenen Bedingungen erfolgt ohne Umlagerung des Kohlenstoff‐Gerüsts und ohne Verlust des 7β‐Fluor‐Atoms. Während 7β‐Fluor‐B‐homoöstran‐on‐Verbindungen mi