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Reaktionen von 1-Phenyl-5-mercaptotetrazol mit Epoxiden

✍ Scribed by Eberhard Lippmann; Dieter Reifegerste; Erich Kleinpeter

Book ID
104609354
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
131 KB
Volume
17
Category
Article
ISSN
0044-2402

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Die Alkylierung wird mit einem UberschuB an CH,I ohne Losungsmittel realisiert. Die Rildung der Verbindungen 3 wird verstindlich, wenn man einen Austausch der Methylmercaptogruppe durch die Aminogruppe bei glcichzeitiger intramolekularer Cyclisierung in Betracht zieht. Das gebildete Oxadiazin unterliegt als Zwbchenprodukt einer Dimroth-Umlagerung.

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## Abstract Bei der Umsetzung von Phenylisocyanat mit (2,3‐Epoxypropyl)phenyläther bildet sich unabhängig vom Katalysator (Aluminiumchlorid, Aluminiumisopropylat, Pyridin, Tetra‐methylammoniumjodid oder Calciumäthylat) 5‐Phenoxymethyl‐3‐phenyl‐2‐oxazolidinon (2). Die beste Ausbeute wurde mit Calciu

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Verschiedene Untersuchungen zeigten, daB die tautomeriefahigen Titelverbindungen' f und 2 bevorzugt als 1-Phenyl-d2-tetrazolinon-( 5) (1 a) beziehungsweise l-Phenyl-d2-tetrazolinthion-(5) ( 2 a ) vorliegen [l].

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Acylierungen a m 1-Phenyl-5-mercaptotetrazol (1) wurden in der Literatur bisher nur am Schwefel beschrieben [I]. Da diese Verbindung in drei tautomeren Formen vorliegen kann, eind auch Acylierungen am Stickstoff zu erwarten, wobei die N-Atome 2 und 4 konkurrieren durften. Wir fuhrten Versuche mit Sa