Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, V. Mitteil.): Über die Bildung von Naphtochinonen

✍ Scribed by Teuber, Hans-Joachim ;Götz, Norbert

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1954
• Tongue: English
• Weight: 978 KB
• Volume: 87
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19540870908

✦ Synopsis

Abstract

Napthole setzen sich wie Phenole mit Kalium‐nitrosodisulfonat zu Chinonen um. Aus Naphthol‐(1) entsteht Naphthochinon‐(1.4), aus Naphthol‐(2) entsprechend Naphthochinon‐(1.2). Dioxynaphthaline bilden Oxynaphthochinone. Sowohl 1.5 als auch 1.8‐Dioxynaphthalin gehen in Juglon über. 1.5‐Dioxy‐naphthalin liefert außerdem das isomere 5‐Oxy‐naphthochinon‐(1.2); ausnahmsweise werden hier p‐ und o‐Chinon nebeneinander gebildet. 2.6‐Dioxy‐naphthalin wird nicht zu amphi‐Naphthochinon dehydriert, sondern zu 6‐Oxynaphthochinon‐(1.2) oxydiert. 2‐Oxy‐anthracen verhält sich wie Naphthol‐(2); 8‐Oxy‐chinolin geht in Chinolinchinon über

Der Beweis für die o‐Chinon‐Struktur wird jeweils durch die Umsetzung mit o‐Phenylendiamin zum entsprechenden Phenazin und in geeigneten Fällen durch das Absorptionsspektrum erbracht.