Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, II. Mitteil.: Über die Bildung von Chinonen aus einwertigen Phenolen

✍ Scribed by Teuber, Hans-Joachim ;Rau, Wolfgang

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1953
• Tongue: English
• Weight: 899 KB
• Volume: 86
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19530860821

✦ Synopsis

Abstract

Einwertige Phenole mit freier para‐ oder ortho‐Stellung liefern in stöchiometrischer Reaktion mit zwei Molekülen Kalium‐nitrosodisulfonat die betreffenden Chinone sowie je ein Mol. Kalium‐hydroxylamin‐disulfonat und Kalium‐iminodisulfonat. Das Fremysche Radikal betätigt somit bei der Chinon‐Bildung aus einwertigen Phenolen durchschnittlich zwei Oxydations‐Äquivalente, bei der Dehydrierung eines Hydrochinons zum Chinon, jedoch nicht mehr als ein Oxydations‐Äquivalent entsprechend der Reduktion nur bis zur Hydroxylamin‐Stufe.

Aus Phenolen mit freier para‐Stellung erhält man auch bei freien ortho‐Stellungen ausschließlich para‐Chinone. Bei besetzter para‐Stellung, jedoch wenigstens einer freien ortho‐Stellung können ortho‐Chinone entstehen. Der Reaktions‐Verlauf wird erörtert.