Reaktionen mit Isobutyraldehyd, II. 2-Oxo-4-hydroxy-5.5-dimethyl-6-isopropyl-hexahydropyrimidin

✍ Scribed by Schwenk, Ulrich ;Becker, Adolf

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1967
• Weight: 477 KB
• Volume: 706
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19677060111

✦ Synopsis

Reaktionen mit Isobutyraldehyd, 11 1) 2-0xo-4-hydroxy-5.5-dimethyl-6-isopropyl-hexahydropyrimidin von UIrich Schwenk und Adorf Becker Aus dem Hauptlabor der Farbwerke Hoechst AG Eingegangen am 12. Januar 1966 Darstellung, Eigenschaften, Umsetzungen und Strukturbeweis von 2-0~0-4-hydroxy-5.5-dimethyl-6-isopropyl-hexahydropyrimidin (3) werden beschrieben. Bei Kondensation von a.a'-Dichlordiisobutylather 1) (1) mit waiBrigem Harnstoff in der Kalte erhalt man 1.1 '-Dichlor-2.2.2'.2'.4.4'-hexamethyl-3.3'-diureido-dipentylather (2). 2(CH3)zCH-CHCl-O-CHCl-CH(CH3)2 + 2NH2-CO-NHz 4 1 [(CH3)zCH-CH(NH -CO -NH2) -C(CH3)2-CHCl]zO + 2HC1 + H20 2 Der Reaktionsablauf laf3t sich etwa folgendermaBen vermuten. Zuniichst hat 1 offensichtlich eine Riickspaltung zum Isobutyraldehyd erlitten. Dann hat eine auch sonst schon beobachtete Aldolkondensation des Isobutyraldehyds im sauren Milieu stattgefunden, jedoch mit der zusatzlichen Variante des gleichzeitigen Eintretens von einem Molekiil Warnstoff in die 3-Stellung des Isobutyraldols 1 ) . SchlieRlich wird eine Bildung des Dichlor-hexarnethyl-diureido-dipentyllthers 2 erfolgt sein.