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Reaktionen mit Cyclobutendionen, XL. Ringöffnungsreaktionen des 3,4-Diphenyl-3-cyclobuten-1,2-dions mit dinucleophilen Agenzien

✍ Scribed by Ried, Walter ;Knorr, Harald

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
440 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Umsetzung des 3,4‐Diphenyl‐3‐cyclobuten‐l,2‐dions (1) mit o‐Phenylendiamin verläuft in Abhängigkeit vom Lösungsmittel zu 2‐Phenyl‐3‐(phenylacetyl)chinoxalin (2a), 3,3′‐Di‐phenyl‐2,2′‐bichinoxalin (3a), 2,3‐Diphenyl‐1__H__‐pyrrolo[1,2‐a]benzimidazol‐l‐on (5a) und 1‐(2‐Aminophenylimino)‐2,2‐diphenyl‐l,2‐dihydrocyclobuta[b]chinoxalin (4a). Mit 4,5‐Di‐methyl‐l,2‐phenylendiamin resultieren die entsprechenden Verbindungen. 3‐(4‐Chlorphenyl)‐4‐phenyl‐3‐cyclobuten‐l,2‐dion und o‐Phenylendiamin ergeben das Chlorderivat 7. 1,8‐Di‐aminonaphthalin und 1 setzen sich unabhängig vom Solvens zum 8,9‐Diphenyl‐lOH‐pyrrolo‐[1,2‐a]perimidin‐10‐on (9) um. Mit o‐Aminothiophenol bildet sich 2,2a‐Diphenyl‐2,2a‐dihydro‐1 H‐benzo [b]cyclobuta[e] [1,4]thiazin‐l‐on (10).

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## Abstract Die Umsetzung von 2‐Hydroxy‐1‐phenyl‐cyclobutendion (PCBOH, **1**) mit den Säurehalogeniden **2** führt in Gegenwart tertiärer Basen zu den gemischten Anhydriden **3**. Diese werden ohne Isolierung mit nucleophilen Agenzien umgesetzt, wobei Derivate des Phenylcyclobutendions entstehen.

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Uber die Umsetzung von 2-Hydroxy-l-phenyl-cyclobuten-(l)diom(3.4) mit aromatischen Aminen Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt am Main (Eingegangen am 3. Marz 1969) rn 2-Hydroxy-1-phenyl-cyclobutendion reagiert rnit primaren aromatischen Aminen zu 3-Anilino-1-phenyl-cyclo