Reaktionen der Jodmethyl-dialkylalane mit CN-Mehrfachbindungen

✍ Scribed by Hoberg, Heinz

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1967
• Weight: 561 KB
• Volume: 709
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19677090114

✦ Synopsis

Die in Dialkyl-halogenmethylalanen, R2AI -CH2 -X (X = C1, Br, J), vorhandene Halogenmethyl-Al-Gruppe hat zwei reaktionsfahige Bindungen, die sich wechselseitig beeinflussenl). Ihre Reaktivitaten miifiten sich demnach von einfachen Halogen-Cund Metall-C-Bindungen unterscheiden. Daher sol1 untersucht werden, ob bei Reaktionen der Halogenmethylalane mit demselben Substrat beide reaktionsfahigen Stellen der Halogen-methylgruppe nebeneinander reagieren konnen, oder ob (in Abhangigkeit vom Reaktanden) nur jeweils eine Moglichkeit dominiert. Azomethine sind fur die Beantwortung dieser Fragen besonders geeignet, da sie formal zwei verschiedene Donatoreigenschaften besitzen. Neben dem einsamen Elektronenpaar am Stickstoff sind auch die Elektronen der Doppelbindung nucleophil. Hieraus ergeben sich zwei voneinander unabhangige Reaktionsmoglichkeiten : a) Die bekannte Addition der Metall-C-Bindung der Metallalkyle an C -N-Mehrfachbindungen 2) sollte auch bei den Halogenmethylalanen moglich sein. Eine sich X = Cl, B r , J anschliel3ende Abspaltung von RzAl -X (I .3-Eliminierung) konnte dann zu khyleniminen fiihren.