Die quantitative Untersuchung der Reaktion von D-Fructose mit Aminosauren (Tab. I ) zeigt, daB durch Ketosylamin-Urnlagerung in der Primarphase Mannose-Aminosaure 3 bevorzugt vor Glucose-Arninosaure 2 (Verhaltnis 2 : 1) entsteht. Infolge Weiterreaktion nirnmt 3 schneller ab als 2, so daB in der Sekundarphase der Anteil an 2 groBer als an 3 ist. 2-Desoxy-2-glycino-~-g~ucose (Glucose-Glycin) und 2-Desoxy-2-glycino-~-mannose (Mannose-Glycin) ergeben mit Glycin eine Amadori-Urnlagerung zu 1 -Desoxy-1-glycino-D-fructose (Fructose-Glycin, 1). Diese Reaktion erklart das Auftreten von Arnadori-Verbindungen bei der Umsetzung von D-Fructose mit Aminosauren. 1 -Desoxy-1-glycino-D-fructose ist mit Glycin in geringern Mane zu 2-Desoxy-2-g~ycino-~-g~ucose umzulagern. Aus r-Lysin entstehen rnit Hexosen durch Arnadori-Urnlagerung bevorzugt E-substituierte, durch Ketosylamin-Urnlagerung cc-substituierte Derivate. Die Primarprodukte der Reaktion von Hexosen rnit Aminosauren sind gut bekannt und in ihrer Mehrzahl kristallisiert erhalten wordenl). D-Glucose bildet z. B. rnit I I HO-AH IR HO-CH 0 I---l HO-CH 0 l : R = H 2 3 D-mannose (Mannose-Aminosaure 3). In derartigen Ansatzen werden stets auch
Fructose-Aminosauren gefunden, die durch Amadori-Umlagerung entstehen, und deren Auftreten nicht zu erklaren war.