Die pro-und antioxydative Wirksamkeit der Pigmente des Lowenmaulchens (Antirrhinum majus) wurde an Linolsauremethylester bestimmt. Es zeigte sich, da5 die Lowenmaulchen-Farhstoffe im Gegensatz zu den Strohhlumen-Pigmenten keine antioxydative Wirkung besitzen. An Hand der erzielten Ergebnisse wurden die Faktoren, die die Oxydierbarkeit eines Chalkons in der Bliite zu dem entsprechenden Auron heeinflussen, erortert. Es wurde eine Beziehung zwischen der pround antioxydativen Wirksamkeit der Flavonoide und der Biosynthese der Aurone in der Bliite festgestellt. Die Ahwesenheit des Aurons Cernuosid, das als Oxydationsprodukt des in der Strohblume befindlichen Chalkonglukosids A zu betrachten ist, konnte auf die hemmende Wirkung des in der Strohblume nachgewiesenen Aglykons-Aureusidin zuriickgefuhrt werden.
Pro-and Antioxidants in the Field of Fats XXIV: Their Effect on the Biosynthesis of Aurones in the Blossom
The pro-and antioxidative efficacy of pigments of Antirrhinum majus was determined on methyl linoleate. It was found that contrary to the pigments of immortelle, the coIouring matter in Antirrhinum majus does not possess n,itioxida:ive property. Factors which affect the oxidizability of a chalkone of the blossom to the corresponding aurone are discussed on the basis of experimental results. A relationship between the pro-and antioxidative efficacy of flavonoids and the biosynthesis of aurones in blossom was established. The absence of an aurone, namely cernuoside, which is considered to be an oxidation product of chalcone glucoside A occurring in immortelle, can be traced ha& to the inhibiting action of aglycon aureusidin, which was detected in immortelle.
Sind dem Fettchemiker in erster Linie Pro-und Antioxydantien der Ulfruchte und der darin enthaltenen Fette vertraut, so verdienen ihr Vorkommen und ihre Wirkung auch in anderen Pflanzenteilen, z. B. den Bliiten, Beachtung. Ober die physiologische Bedeutung der Flavonoide als Antioxydantien gegenuber den labilen Chalkonen der gelben Strohblume haben wir bereits berichtet W i r wiesen auf die Beziehung zwischen den1 Vorkommen bestimmter Flavonoide und der Farbbestandigkeit bzw. der Hemmung der Anthochlore des gelben Helichrysum bracten/iini (Strohblume) vor der Autoxydation hin. Im Schrifttum wurde bereits das gemeinsame Vorkommen von Chalkonen und Auronen in den anthochlorhaltigen Bluten beschrieben 2, 3.
Die Aurone sind Oxydationsprodukte der Chalkone (Abb. 1). Zunachst spaltet sich ein Proton ab, dann wird das Phenolat-Ion unter Abgabe von zwei Elektronen oxydiert. Durch Verschiebung der Doppelbindungen gelangt man zu einem intermediaren p-Chinoid-System, das sich durch Wanderung eines Protons in das stabile aromatische System umwandelt.
Das gleichzeitige Vorkommen der beiden Farbstoff -Gruppen lafit auf eine engere biogenetische Beziehung dieser Pigmente schliefien. DaB in Oxalis cernzia (Sauerklee) und Antirrhiniim majzis (Lowenmaulchen) Aurone ". Studien auf den1 Fettgebiet, 362. Mitteilung.