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Preparation de la D-Methionine (14C-3) et de la Methionine (14C-3)

✍ Scribed by L. Pichat; J. P. Beaucourt

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1974
Tongue
French
Weight
339 KB
Volume
10
Category
Article
ISSN
0022-2135

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✦ Synopsis

Abstract

La carbonatation avec ^14^CO~2~ du Mméthylthiométhyllithium a fourni l'acide méthylthio‐2 acétique(^14^C‐1) avec un rendement de 83%, dont la réduction par LiA1H~4~ a conduit au méthylthio‐2 éthanol‐1 (^14^C‐1) qui a été transformé en chlorure correspondant par action de la tri‐n‐octylphosphine et CCl~4~. Le chlorure condensé sur le sodio acétamicomalonate d'éthyle a fourni le (méthylthio‐2 éthyl) acétamidomalonate d'éthyle (^14^C03) qui a été saponifié en monoester dont la décarboxylation a produit le DL‐méthylthio‐4 acétamido‐2 butyrate d'éthyle (^14^C‐3). L'hydrolyse par l'α‐chymotrypsine donne la N‐acétyl‐L‐méthionine (^14^C‐3) que l'on sépare du méthylthio‐4 acétamido‐2‐D‐butyrate d'éthyle (^14^C‐3). Par hydrolyse chlorhydrique on aboutit respectivement à la L‐méthionine (^14^C‐3) et à la D‐méthionine (^14^C‐3) dactivité spécifique: 54 mCi/mM avec des rendements respectifs globaux de 14 et 11% par rapport a ^14^CO~3~Ba.

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