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Polyterpene und Polyterpenoide XCIII. Über die Konstitution des β-Santalols und des β-Santalens

✍ Scribed by L. Ruzicka; G. Thomann


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1935
Tongue
German
Weight
490 KB
Volume
18
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Auf Grund der SemmZer'schen2) Arbeiten ka,nn fiir das x-Santalol die Formel I als gesichert gelten und fiir a-Santalen die des entsprechenden Sesquiterpens. SemmZer zog allerdings neben dieser Formel auch noch I a in Betracht. Wir3) konnten schon Tor Iangerer Zeit darauf hinweisen, dass diese beiden Formeln in Wirklichkeit i d e n t i s c h sind u n d n u r v e r s c h i e d e n a r f i g e P r o j e k t i o n e n der Torstellen*). gleichen Raumformel Uber die bicyclischen Isomeren der p-Reihe, sowohl den Alkohol wie den Kohlenwasserstoff, sind unsere Henntnisse geringer. Semml e y 5 ) konnte immerhin zeigen, dass das ,b-Santalen wohl das gleiche Kohlenstoffgerust wie das a-Santalen aufweist, indem er bei der Ozonisation des ersteren den bicyclischen Alclehyd Eksantalal Cl,H180 erhielt, der ubers Oxim und Nitril in die Bicyclo-eksentalsaiure C,,HlsO, (Smp. 62-64O)

iiherging. Die gleiche Bicyclosaure erhielten AemmZer und Bode6) bei der Einwirkung einer methylalkoholisehen Losung von Chlorwasserstoff auf Tricyclo-eksantalsaure (11), wobei ein chlorierter Ester entsteht, der nach' dem Kochen mit alkoholischer Lauge in die Bicyclo-eksantals~ure ubergeht.

Es sei nur nebenbei erwahnt, dass die Tricyclo-saure beim Ozonisieren von a-Santalol erhalten wird, und dass deren weiterer Abbau zu Teresantalsaure (111) fur den Beweis der Formel I massgebend war. I ) XCII. Mitt. Helv. 18, 219 (1935). 2, Vgl. besonders die zusammenfassende Darstellung in B. 43, 1893 (1910). 3, Ruzicka und StoZZ, Helv. 5, 928 (1922). 4, Wir betonen dies hier nochmals ausdriicklich, da die Angabe bei J . L. Y Lmonsen, '

The Terpenes, 11. 546 (1932): "It was pointed out by Riczicka and Stall, that these twa formulae are structurally identical and that they differ only in their s p a c i a l a r r a n g em e n t ", auf einem Xssverstandnis beziiglich der gesperrt gedruckten zwei Worte beruht. 5, B. .40, 3323 (1907).

6 ) B. 40, 1139 (1907).


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