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Polyterpene und Polyterpenoide CVII. Überführung von Gypsogenin (Albsapogenin) in Oleanolsäure

✍ Scribed by L. Ruzicka; G. Giacomello


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1936
Tongue
German
Weight
332 KB
Volume
19
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Unsere Untersuchung des Sapogenins der weissen Seifenwurzel, fur welches wir die van der Haar'sche Bezsichnung2) Gypsogenin annehmen wollen, hatte als erste Aufgabe die nochmalige Priifung der Bruttoformel. Karrer, Fioroni, Widmer und Lier3) leiteten Bus den Analysenwerten des Sapogenins fur dasselbe die Bruttoformel C,,H,,O, ab, die auch in spataren Arbeiten von Karrer und Lier4) sowie van. der Haar2) angenommen wurde. Es konnte vor einiger Zeit festgestellt werden5), dass verschiedene Sapogenine, fur die fruher 31 Kohlenstoffatome in der Molekel angenommen wurden, nur deren 30 aufweisen und z u den Triterpenderiraten einzureihen sind. Es war daher naheliegend, auch Gypsogenin einer solchen Untersuchung zu unterziehen, da dieses Sapogenin bekanntlich die gleichen Dehydrierungsprodukte liefert wie andere pentacyclische Triterpenverbindungen'j).

Das nach der Vorschrift von Karrer und Mitarbeitern bereitete Gypsogenin wurde einer sehr weitgehenden fraktionierten Krystallisation unterzogen, wobei ein Praparat vom Smp. etws 270° erhalten wurde, das nach dem Trocknen im Hochvakuum bei 120° Analysenwerte lieferte, die bsssm fur eine Formel rnit 30 als mit 25 Kohlenstoffatomen stimrnten, das aber bei der Betrachtung im Fluoreszenzmikroskop nicht einheitlich erschien. Es ist uns also ebensowenig wie Karrer und Mitarbeitern gelungen, Isuf diese Weise ein reines Praparat zu erhalten. Nach Acetylierung dieses Gemisches durch Kochen mit Acetanhydrid konnten durch die deutlich verschiedene Loslichlreit in Methanol zwei anscheinend isomere Acetate getrennt werden, deren Analysenwerte gut auf die Formel C3,H,,0S stimmten, also einer acetylfreien Verbindung C,,H,,O, entsprechen wiirden. Von diesen Verbindungen wurde vorlaufig die leichter losliche, die wir als Acetyl-gypsogenin bezeichnen mochten, etwas eingehender untersucht. Die Titration bestatigte die angegebene Formel. Ferner wurde aus dcx Acetylverbindung der Methylester und nach A . Winteystein das Rromlacton hergestellt, wonach die Anwesenheit einer Doppelbindung, aiif die auch die Gdbfarbung mit Tetranitromethan


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