## Abstract Sumaresinolic acid has been converted into oleanolic acid, thus making possible a definite stereochemical assignment at carbon atoms 3, 5 and 6. Sumaresinolic acid can now be defined as 6β‐hydroxy‐oleanolic acid.
Polyterpene und Polyterpenoide CVII. Überführung von Gypsogenin (Albsapogenin) in Oleanolsäure
✍ Scribed by L. Ruzicka; G. Giacomello
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1936
- Tongue
- German
- Weight
- 332 KB
- Volume
- 19
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Unsere Untersuchung des Sapogenins der weissen Seifenwurzel, fur welches wir die van der Haar'sche Bezsichnung2) Gypsogenin annehmen wollen, hatte als erste Aufgabe die nochmalige Priifung der Bruttoformel. Karrer, Fioroni, Widmer und Lier3) leiteten Bus den Analysenwerten des Sapogenins fur dasselbe die Bruttoformel C,,H,,O, ab, die auch in spataren Arbeiten von Karrer und Lier4) sowie van. der Haar2) angenommen wurde. Es konnte vor einiger Zeit festgestellt werden5), dass verschiedene Sapogenine, fur die fruher 31 Kohlenstoffatome in der Molekel angenommen wurden, nur deren 30 aufweisen und z u den Triterpenderiraten einzureihen sind. Es war daher naheliegend, auch Gypsogenin einer solchen Untersuchung zu unterziehen, da dieses Sapogenin bekanntlich die gleichen Dehydrierungsprodukte liefert wie andere pentacyclische Triterpenverbindungen'j).
Das nach der Vorschrift von Karrer und Mitarbeitern bereitete Gypsogenin wurde einer sehr weitgehenden fraktionierten Krystallisation unterzogen, wobei ein Praparat vom Smp. etws 270° erhalten wurde, das nach dem Trocknen im Hochvakuum bei 120° Analysenwerte lieferte, die bsssm fur eine Formel rnit 30 als mit 25 Kohlenstoffatomen stimrnten, das aber bei der Betrachtung im Fluoreszenzmikroskop nicht einheitlich erschien. Es ist uns also ebensowenig wie Karrer und Mitarbeitern gelungen, Isuf diese Weise ein reines Praparat zu erhalten. Nach Acetylierung dieses Gemisches durch Kochen mit Acetanhydrid konnten durch die deutlich verschiedene Loslichlreit in Methanol zwei anscheinend isomere Acetate getrennt werden, deren Analysenwerte gut auf die Formel C3,H,,0S stimmten, also einer acetylfreien Verbindung C,,H,,O, entsprechen wiirden. Von diesen Verbindungen wurde vorlaufig die leichter losliche, die wir als Acetyl-gypsogenin bezeichnen mochten, etwas eingehender untersucht. Die Titration bestatigte die angegebene Formel. Ferner wurde aus dcx Acetylverbindung der Methylester und nach A . Winteystein das Rromlacton hergestellt, wonach die Anwesenheit einer Doppelbindung, aiif die auch die Gdbfarbung mit Tetranitromethan
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Nach der Bestimmung von Hrn. Prof. M. D. S i d o r e i i k o .
Nach Rzuzieka und GoZdberg2) liegen die beiden Methylgruppen der Abietinsaure (vgl. Formel in 1,3-StelIung zueinander, da die bei der Oxydation yon Abietinsaure mit Kaliumpermanganat erhiiltliche Tricarbonsaure CllHl,O, (Formel 11) 3, bei der Dehy- drierung mit Selen m-Xylol ergab.
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## Abstract The main product of the reaction between 1‐methyl‐1, 4, 5, 6‐tetrahydronicotin‐amide and ethyl bromoacetate is shown to be the 2‐(1‐methyl‐1, 4, 5, 6‐tetrahydropyridyl‐3)‐2‐oxazoline‐4‐one which on partial hydrogenation followed by reaction with alkali affords O‐(1‐methylnipecotinoyl)gl