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Photochemie von Aminoketonen. IV [1]. Synthese von 3-Aryl-pyrrolidinolen-(3) durch Photocyclisierung von β-Amino-propiophenonen

✍ Scribed by Prof. Dr. H.-G. Henning; Th. Dietzsch; J. Fuhrmann

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
587 KB
Volume
323
Category
Article
ISSN
1615-4150

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Photochemistry of Aminoketones. IV. Synthesis of 3‐Aryl‐pyrrolidinols‐(3) via Photocyclization of β‐Amino‐propiophenones

Photolysis (λ~irr~ ≥ 300 nm) of N‐benzyl‐N‐benzoyl‐β‐aminopropiophenones 6–9 in abs. ether affords a 47–50% yield of N‐benzoyl‐pyrrolidinols 12–18. The relative configurations of the diastereomeric 12–18 are determined by ^1^H‐n.m.r. spectroscopy. The different behaviour of the N‐acylated 6–9 in contrast to N,N‐dialkyl‐β‐aminopropiophenones is explained by assumption of a dipol‐dipol interaction between the keto and the amido carbonylgroups in the n,π*‐excited state.

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