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Photochemie kleiner Ringe, XVIII1) Addition von Carbena-cyclopentadienen an Benzol

✍ Scribed by Dürr, Heinz ;Scheppers, Gerd

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
656 KB
Volume
734
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Photolyse 1.4‐disubstituierter Diazo‐cyclopentadiene (12) in Benzol ergibt, über die intermediär entstehenden Carbena‐cyclopentadiene (mit 4n + 2 π‐Elektronen), die 7 H‐(13) und die 5 H‐Benzocycloheptene (14). In Nebenreaktionen werden Insertions‐ (15) und Dimerisierungsprodukte (17) der Carbena‐cyclopentadiene gebildet. 13 und 14 lassen sich durch katalytische Hydrierung in die Tetrahydro‐Derivate 19 umwandeln. ‐ Die Photofragmentierung von 13 und 14 führt unter Abspaltung von Methylen zu den Naphthalin‐Derivaten 18. Die Thermolyse von 12a in Mesitylen ergibt ausschließlich das Insertionsprodukt 22. ‐ Der Bildungsmechanismus von 13 und 14 wird diskutiert, wobei photochemische sigmatrope 1.3 und/der 1.7‐H‐Verschiebung als Reaktionsschritte vorgeschlagen werden.

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## Abstract Die Photolyse von Carbena‐cyclopentadienen **2** in Cycloheptatrien ergibt Spiro‐homonorcaradiene **6** und Cyclopentadienyl‐cycloheptatriene **7**. Die Verbindungen **6** lassen sich durch Diels‐Alder‐Reaktion und katalytische Hydrierung charakterisieren. Eine Cope‐Umlagerung findet ni

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Eingegangen am 23. Oktober 1968) rn Die Umsetzung von 1.2.3-Triphenyl-5-carbena-cyclopentadien (Z), das bei der Photolyse von 5-Diazo-1.2.3-triphenyl-cyclopentadien intermediar entsteht, rnit cyclischen und acyclischen Olefinen wird beschrieben. Dabei wurden die Additions-Produkte 5a-d und 7ac und d