Eingegangen am 23. Oktober 1968) rn Die Umsetzung von 1.2.3-Triphenyl-5-carbena-cyclopentadien (Z), das bei der Photolyse von 5-Diazo-1.2.3-triphenyl-cyclopentadien intermediar entsteht, rnit cyclischen und acyclischen Olefinen wird beschrieben. Dabei wurden die Additions-Produkte 5a-d und 7ac und die Insertions-Produkte 6a ~-d und 8 ac erhalten. Eine Cu-katalysierte Nz-Abspaltung war nur in Cycloocten erfolgreich, wobei 5d isoliert wurde. Die Ergebnisse zeigen, dal3 die Reaktivitat des Carbens 2 vor allem durch sterische Faktoren bestimmt wird. Die Ergebnisse der Reaktion von I .2.3.4-Tetraphenyl-5-carbena-cyclopentadien2) mit cyclischen und acyclischen Olefinen deuten auf eine verminderte Wirkung des mesomeren Effekts der vier Phenylgruppen hin, hervorgerufen durch die starke Verdrillung der Phenylkerne gegenu ber dem Cyclopentadienring. Wir haben nun die Reaktion des 1.2.3-Triphenyl-5-carbena-cyclopentadiens (2) mit Olefinen untersucht, da in diesem Falle die sterische Hinderung der Phenylkerne geringer sein sollte und daher die mesomere Stabilisierung durch die Phenylgruppen starker ausgepragt sein sollte. Umsetzung von 1.2.3-Triphenyl-5-carbena-cyclopentadien rnit cyclischen und acyclischen Olefinen 5-Diazo-1.2.3-triphenyl-cyclopentadien ( l ) 3 ) wurde in den entsprechenden Olefinen suspendiert und rnit einem Hg-Hochdruckbrenner durch einen Pyrexfilter bestrahlt. Das dabei intermediar auftretende Carben (2) addierte sich an die Olefine nach folgendem Schema: