Pentaaza-pentamethincyanine, I

✍ Scribed by Hünig, Siegfried ;Quast, Helmut

• Book ID: 102898915
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1968
• Weight: 955 KB
• Volume: 711
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19687110120

✦ Synopsis

Eingegangen am 15. Juli 1967

Oxydation in schwach saurem Medium uberfuhrt das Hydrazon l a in einen violetten Farbstoff, der auch bei literaturbekannten Farbreaktionen auftritt. In hoher Ausbeute wird der gleiche Farbstoff aus l a und dem Azidiniumsalz 3a erhalten. Diese Reaktion laRt sich auf andere Heterocyclen iibertragen. Die Farbstoffe gehoren der bisher unbekannten Klasse der Pentaaza-pentamethincyanine 6 an. Da aus dem Hydrazon l a und dem Azidiniurnsalz 3b bzw. aus dem Hydrazon 1 b und dem Azidiniumsalz 3a der gleiche unsyrnmetrische Farbstoff 6e (s. Tab. 1) entsteht, ist die Struktur der neuen Verbindungen gesichert.

Einfuhrung

Die Auffindung der oxydativen Kupplung heterocyclischer Amidrazone (im Folgenden : ,,Hydrazone") mit Phenolen, aromatischen Aminen und reaktiven Methylen-verbindungen3) ermoglichte auch die Strukturaufklarung eines bluuen Farbstoffs, den Besthorn4) durch Oxydation des Formalazins aus 3-Methyl-benzthiazolon-(2)hydrazon (1 a) mit Eisen(II1)-chlorid in salzsaurer Losung erhalten hatte. Es liegt das Tetraaza-pentamethincyanin 2 (R' = H) vor, das sich an seinem charakteristischen Elektronenspektrum leicht erkennen IaiBt3.5).