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Pentaaza-pentamethin-cyanine

✍ Scribed by Prof. Dr. S. Hünig; Dozent Dr. H. Balli; H. Quast

Book ID
101515792
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
English
Weight
208 KB
Volume
74
Category
Article
ISSN
0044-8249

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

der T.U. Dresden R. Tschesche [I] hat aus y-Acetyl-mercapto-r-pentensaure(2)athylestet durch Einwirkung von methylalkoholischer Natronlauge ein kristallines Produkt erhalten und als [2.5-Dimethyl-dithian-(1.4)]-diessigsaure-(3.6) beschrieben. Diese Reaktion haben wir naher untersucht. a.P-ungesattigte Verbindungen vom Typ Rz-CHZ-CH=CH-RI (1) a) R 1 = COOC2H5, RZ = H b) R I = COOCzHj, RZ = CHI-CH3 d) Rl = CN, R Z = H /H c ) R I ~C -H , R z -; H \ O ,OOC2H5 c ) R ~= C , R z = H 'OOC2H5 wurden nach Wohl-ZiegIer mit N-Bromsuccinimid in Allyl-Stellung bromiert und bei Zimmertemperatur in BenzollBsung mit methylalkoholischer Kaliumthioacetat-Losung umgesetzt. In Ausbeuten von 90 bis 95 % entstehen dann y-Acetylmercapto-Verbindungen (11), farblose bis leicht gelbe ole von schwachem, aber anhaftenden Geruch.

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30 %' methanolic solution of I1 at room temperature and under a nitrogen atmosphere (PH always < 8-9). The solutions are allowed to stand overnight and are then diluted with water, acidified with dilute H2S04, ethered out, and the solvent evaporated o@. In addition to large quantities of ill-smelli

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## Eingegangen am 15. Juli 1967 Oxydation in schwach saurem Medium uberfuhrt das Hydrazon l a in einen violetten Farbstoff, der auch bei literaturbekannten Farbreaktionen auftritt. In hoher Ausbeute wird der gleiche Farbstoff aus l a und dem Azidiniumsalz 3a erhalten. Diese Reaktion laRt sich auf

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## Protonierung Methincyanine addieren leicht ein Proton, wobei ihr Absorptionsmaximum hypsochrom verschoben wirds). Die Basizitat der Azacyanine ist im allgemeinen vie1 geringer und hangt von der Natur der Heterocyclen und der Anzahl und Position der Stickstoffatome in der Kette ab. So werden die