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Oxydative Kupplung 4-substituierter Pyrazolone-(5)

✍ Scribed by Horst Wilde; Gerhard Mann; Joachim Lehmann; Dieter Labus; Wolfgang Schindler; Udo Sydow

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
240 KB
Volume
15
Category
Article
ISSN
0044-2402

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Kupfer(I1)-acetat gibt man 40g (0,G Mol) Pentadiin-(l,3) in 45 ml Dioxan. Es wird zum Sieden erwiirmt und noch 5 Stdn. untcr RiickfIuD erhitzt. Ans der abgekiihlten Reaktionsmischung wird das 1-Diathylaminohexadiin-( 2,4) mit Ather extrahiert und durch Extraktion mit verd. Salzsiiure, Versetzen der Salzslureextrakte mit einem UberschuO; verdiinnter Lauge sowie erneutes Extrahieren mit Ather gereinigt. Nach Abdestillieren des Athers und Fraktionierung des Riickstandes im Vakuum erhalt man 5 2 g (60% d.Th.) farbloses 61.

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## Abstract 1‐substituierte Pyridon‐(4)‐hydrazone kuppeln oxydativ auch mit überschüssigem Phenol nur mäßig. Die Reaktion wird in Abhängigkeit vom __p__H‐Wert und den Hydrazon‐Substituenten quantitativ verflogt. Die Ergebnisse werden diskutiert. Mit Naphthol‐(1) und einigen Derivaten tritt glatte o

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## Abstract 1‐substituierte Pyridon‐(4)‐hydrazone kuppeln im sauren Medium oxydativ mit aromatischen Aminen zu den Farbsalzen II, wobei die Komponenten und das Oxydationsmittel gut aufeinander abgestimmt sein müssen. — Der Substituenteneinfluß auf die Farbe von II wird diskutiert.

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## Abstract Es wird die Synthese der Hydrazone I — IV beschrieben, die sich vom Pyrimidin, Pyridazin und 2__H__‐Pyrido[1.2‐__a__]pyrimidin ableiten. Die Verbindungen enthalten das früher besprochene Strukturprinzip und kuppeln daher oxydativ mit Phenolen und aromatischen Aminen. Einige Farbstoffbei

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vemenden, da dieser bei Dedichen in die Rechnung eingegangen ist. Das ist bisher nicht beachtet worden und hat dazu gefuhrt, daB z. B. fur das l, 2,4-Triazol unter Bezugnahme auf Dedichen pK,-Werte von 2,55 [lo] und 2,30 [ll]. [12] tabelliert und weiter ubernommen wurden [13]. Bei Staab [14] findet

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## Abstract Es wird die oxydative Kupplung der Hydrazone I–VII^1)^, die sich vom Pyrazol, Imidazol, 1.2.4‐Triazol, Tetrazol sowie vom 1.2.4‐ und 1.3.4‐Thiodiazol ableiten, mit 1‐Hydroxy‐naphthoesäure‐(2)‐anilid und 4‐Acetamino‐diphenylamin beschrieben. Die Spektren der entstehenden Farbstoffe werde