Untersuchungen an Pyrazolonen-(5); Sulfonamid-substituierte 3-Amino-pyrazolone-(5)

✍ Scribed by W. Schindler

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 274 KB
• Volume: 5
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19650051013

✦ Synopsis

vemenden, da dieser bei Dedichen in die Rechnung eingegangen ist. Das ist bisher nicht beachtet worden und hat dazu gefuhrt, daB z. B. fur das l, 2,4-Triazol unter Bezugnahme auf Dedichen pK,-Werte von 2,55 [lo] und 2,30 [ll]. [12] tabelliert und weiter ubernommen wurden [13]. Bei Staab [14] findet sich auBerdem ein Kb-Wert von 3,5 -10-l2, iiber dessen Herkunft nichts angegeben ist. Die Hammett-Gleichung wird fur 3-substituierte 1,2,4-Triazolium-Ionen schlechter erfiillt als fur 1,2,4-Triazole. Der dpKa-Wert fur das 3-Phenyl-l,2,4-triazolium-Ion liiBt sich uberhaupt nur bei Verwendung des 0,-Wertes fur die Phenylgruppe befriedigend rnit den anderen gegen urn aufgetragenen dpK,-Werten der monosubstituierten Triazolium-Ionen korrelieren. Das deutet darauf hin, daB unter dem EinfluB der positiven Ladung im Triazolring die Phenylgruppe in stitrkerem MaBe mesomer als Elektronendonator wirksam wird. Dementsprechend ist die Basizitiit des 3-Phenyl-l,2,4-triazols groBer als die des potentiometrisch nicht mehr erfalbaren 3-Methoxy-l,2,4-triazols, wiihrend die Aciditiitsverhiiltnisse umgekehrt liegen (8. Tab. 1). Der Wert fur e liegt bei