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Orthoamide, XXX. Darstellung von Orthoamidderivaten der Kohlensäure

✍ Scribed by Kantlehner, Willi ;Kienitz, Lutz ;Jaus, Horst ;Bredereck, Hellmut

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
330 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Das in situ aus N,N,N′,N′‐Tetramethylchlorformamidiniumchlorid (10a) und Dimethylamin erhaltene 1,1,2,2,3,3‐Hexamethylguanidiniumchlorid (8b) setzt sich mit Natriumalkoholaten zu den Alkoxy‐N,N,N′,N′,N″,N″‐hexamethylmethantriaminen 5a ‐ c um, wobei als Nebenprodukte die Harnstoff‐acetale 3a, b isoliert werden. Das Guanidiniumsalz 8a reagiert mit Natriumisopropylat nicht zu 5c. ‐ Bis(dimethylamino)ethoxycarbenium‐tetrafluoroborat (9a) und Bis(dimethylamino)methoxycarbenium‐methylsulfat (9b) reagieren mit Dimethylamin zu den Guanidiniumsalzen 8a bzw. 8c. Aus 9a und überschüssigem Pyrrolidin bildet sich Tri‐1‐pyrrolidinyl‐carbenium‐tetrafluoroborat (8d).

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## Abstract Die Darstellung von __N,N__‐Dimethylorthocarbamidsäure‐triisopropylester (**1c**) und __N,N,N′,N′__‐Tetramethylharnstoff‐diisopropylacetal (**2c**) wird beschrieben. Diese reagieren mit CH~2~‐aciden Verbindungen zu den 1‐Alkoxyvinylaminen **9a, b** bzw. dem Vinylidendiamin **16**, wobei

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Bernsteinsauredinitril (5a) reagiert mit dem Orthokohlensaurederivat 1 a zu dem Guanidiniurnsalz 6. Glutarsauredinitril (5b) ergibt bei der Umsetzung mit l a das Benzonitril 9. Adipinsiuredinitril (5) und Pimelinsauredinitril (5d) setzen sich rnit 1 a zu den En-Guanidinonitrilen 10a, b um. Die hoher