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Orthoamide, XXXI. Umsetzungen von Orthoamidderivaten der Kohlensäure mit CH2- und NH2-aciden Verbindungen

✍ Scribed by Kantlehner, Willi ;Jaus, Horst ;Kienitz, Lutz ;Bredereck, Hellmut

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
842 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Darstellung von N,N‐Dimethylorthocarbamidsäure‐triisopropylester (1c) und N,N,N′,N′‐Tetramethylharnstoff‐diisopropylacetal (2c) wird beschrieben. Diese reagieren mit CH~2~‐aciden Verbindungen zu den 1‐Alkoxyvinylaminen 9a, b bzw. dem Vinylidendiamin 16, wobei 2c reaktiver ist als 1c. Das noch reaktionsfreudigere Isopropoxy‐N,N,N′,N′,N″,N″‐hexamethylmethan‐triamin (4c) überführt auch schwach CH~2~‐acide Verbindungen wie Nitrile, Ester und Amide in die Vinylidendiamine 23a ‐ f, 25a ‐ c, 27a ‐ c. Die Verbindung 4c setzt sich mit primären Carbon‐säureamiden zu den 2‐Acyl‐1,1,3,3‐tetramethylguanidinen 37a ‐ g um. Ein Mechanismus für die Kondensationsreaktionen der Verbindungen 1c, 2c und 4 mit CH~2~‐ und NH~2~‐aciden Verbindungen wird diskutiert.

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