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Orthoamide, XLII. Umsetzungen von Dinitrilen mit Orthoamid-Derivaten der Ameisen- und Kohlensäure

✍ Scribed by Kantlehner, Willi ;Mergen, Walter ;Haug, Erwin ;Speh, Peter ;Kapassakalidis, Joannis J. ;Bräuner, Hans-J.

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
785 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Bernsteinsauredinitril (5a) reagiert mit dem Orthokohlensaurederivat 1 a zu dem Guanidiniurnsalz 6. Glutarsauredinitril (5b) ergibt bei der Umsetzung mit l a das Benzonitril 9. Adipinsiuredinitril (5) und Pimelinsauredinitril (5d) setzen sich rnit 1 a zu den En-Guanidinonitrilen 10a, b um. Die hoheren Dinitrile 5e-h kondensieren mit l a zu den Ketenaminalcn 11 a -d. Die En-Guanidinonitrile 10 werden durch Alkylierungsmittel in die Guanidiniumsalze 13 iibergefiihrt. Orthoameisensaurederivate 3 reagieren mit den Dinitrilen 5 zu den Enamino-dinitrilen 16, wenn mit dem Molverhaltnis 1 : 1 gearbeitet wird. Umsetzung mil dem Molverhaltnis 2: 1 liefert die Kondensationsprodukte 18.

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## Abstract Die Darstellung von __N,N__‐Dimethylorthocarbamidsäure‐triisopropylester (**1c**) und __N,N,N′,N′__‐Tetramethylharnstoff‐diisopropylacetal (**2c**) wird beschrieben. Diese reagieren mit CH~2~‐aciden Verbindungen zu den 1‐Alkoxyvinylaminen **9a, b** bzw. dem Vinylidendiamin **16**, wobei

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## Abstract Die 1,3,4‐Thiadiazole **6a–c** reagieren mit dem Aminalester **2a** zu den Enaminen **5a–c**. Das 1,3‐Dithia‐5,6‐diazepin **9** wird bereits durch Amidacetale **1** an der 4‐ständigen Methylgruppe formyliert. Aus **6a** oder **9** und 2 mol **2a** entstehen die Di‐Enamine **7** bzw. **1