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Organische Katalysatoren, LXI. Asymmetrische Synthesen mit Ketenen, I. Alkaloid-katalysierte asymmetrische Synthesen von α-Phenyl-propionsäureestern

✍ Scribed by Pracejus, Horst

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1960
Weight: 767 KB
Volume: 634
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19606340103

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✦ Synopsis

Abstract

Phenyl‐methyl‐keten reagiert mit Methanol und Äthanol in Gegenwart optisch aktiver Alkaloide zu partiell optisch aktiven α‐Phenyl‐propionsäureestern. Die Temperatur‐ und z.T. auch die Konzentrationsabhängigkeit der Stereospezifität dieser Reaktionen wurde im Bereich von −110 bis +75° untersucht. Aus den Ergebnissen werden Schlüsse über den möglichen Mechanismus der asymmetrischen Estersynthesen gezogen.

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## Abstract S‐α‐Phenyl‐äthylamin addiert sich an Phenyl‐methyl‐keten unter bevorzugter Bildung des S‐α‐Phenyl‐propionsäure‐S‐α‐phenyl‐äthylamids. Die Temperaturabhängigkeit der Stereospezifität wird untersucht und der Versuch einer stereochemischen Interpretation der Ergebnisse unternommen. Möglich

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✍ Pracejus, Horst ;Kohl, Günter 📂 Article 📅 1969 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 518 KB

Aus dem Institut fur organische Katalyseforschung, DDR 25 Rostock, der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin und dem lnstitut fur organische Chemie der Universitat, DDR 401 Halle (Saale) Eingegangen am 25. Juli 1968 Die stereospezifisch-katalytischen Wirkungen von 16 optisch aktiven Basen