Asymmetrische Synthesen mit Ketenen, VII1)Tertiäre Amine mit einem asymmetrischen C-Atom als Katalysatoren für die asymmetrische Synthese von α-Phenyl-propionsäure-methylester
✍ Scribed by Pracejus, Horst ;Kohl, Günter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1969
- Weight
- 518 KB
- Volume
- 722
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Aus dem Institut fur organische Katalyseforschung, DDR 25 Rostock, der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin und dem lnstitut fur organische Chemie der Universitat, DDR 401 Halle (Saale) Eingegangen am 25. Juli 1968 Die stereospezifisch-katalytischen Wirkungen von 16 optisch aktiven Basen mit einem dem N benachbarten sekundaren asymmetrischen C-Atom werden am Beispiel der Reaktion von Methanol mit Phenylmethylketen untersucht. Es ergeben sich Zusammenhange zwischen der Form der Temperatur-Stereospezifitatsfunktionen und der Konfiguration der eingesetzten Katalysatoren. Abweichungen von der Norm treten bei hinreichend tiefen Temperaturen sowie stets dann auf, wenn die freie Drehbarkeit an der N-C*-Bindung durch extrem sperrige Substituenten oder durch Einbau in ein Ringsystem stark behindert wird. Auf dieser Grundlage wird ein Model1 fur die Vorzugskonformationen der ubergangszustande entwickelt, das den gefundenen Effekten Rechnung tragt. -Synthese und Konfiguration der eingesetzten Katalysatoren werden behandelt.