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Nucleotide. X. Synthese und Eigenschaften von Dinucleosidmonophosphaten mit 2′-Desoxyadenosin und 1-(2′-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-lumazinen als Bausteine

✍ Scribed by Ramamurthy Charubala; Wolfgang Pfleiderer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
German
Weight
941 KB
Volume
62
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Nucleotides. X. Synthesis and properties of dinucleoside monophosphates with 2′‐deoxyadenosine and 1‐(2′‐deoxy‐β‐D‐ribofuranosyl)‐lumazines as building blocks

The synthesis of various dinucleoside monophosphates 16‐‐20 consisting of 2′‐deoxyadenosine and 1‐(2′‐deoxy‐β‐D‐ribofuranosyl)‐lumazines via the triester approach is described. The fully protected phosphotriesters 6‐‐10 as well as the partially deblocked intermediates 11‐‐15 have also been isolated and characterized by physical means. Intramolecular interactions in 16‐‐20 have been investigated by the determination of the hypochromicities and CD. spectra revealing a more or less distinct stacking effect in dependence of the 6,7‐substituents in the lumazine moiety as well as the polarity of the internucleotidic linkage. Enzymatic degradations of the dinucleoside monophosphates with snake venom and spleen phosphodiesterase are depending strongly on various structural features indicating a much lower substrate specificity especially in presence of 6,7‐diphenyl‐lumazine as an aglycone with the latter enzyme.

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## Abstract Die Synthese verschiedener Dinucleosidmonophosphate (**6a**‐**e**) mit Thymidin (**3a**) und 1‐(2′‐Desoxy‐β‐D‐ribofuranosyl)lumazinen (**3b**‐**d**) als Bausteine wird mit Hilfe der Phosphotriester‐Methode realisiert. Die voll‐ (**4a** – **e**) und partiell‐geschützten Phosphotriester (

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## Abstract Nach der Phosphotriester‐Methode werden eine Reihe neuer Trinucleosiddiphosphate (**31**‐**36**, **45**‐**48**) synthetisiert, die alle am 3′‐Ende als Aglykon Lumazin bzw. sein 6,7‐Dimethyl‐ oder 6,7‐Diphenyl‐Derivat tragen. Die verschiedenen Zwischenprodukte in geschützter (**19** ‐**2

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**Nucleotides. IX. Synthesis and properties of 1‐(2′‐deoxy‐D‐ribofuranosyl)‐lumazin‐3′‐monophosphates** The synthesis of various 1‐(2′‐deoxy‐α‐[and β‐]D‐ribofuranosyl)‐lumazine‐3′‐monophosphates **25‐‐30** starting from the corresponding pteridine nucleosides **1‐‐6** is described. Monomethoxytrity

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## Abstract 5‐(α‐D‐Glucopyranosyloxymethyl)uridin (**4a**), 5‐(α‐D‐Glucopyranosyloxymethyl)‐2′‐desoxyuridin (**6a**) sowie sein β‐Anomeres **5a** erhält man durch Reaktion der Aglykone **1** bzw. **2** mit 2,3,4,6‐Tetra‐__O__‐acetyl‐β‐D‐glucopyranose (**3**) in Gegenwart von Bortrifluorid‐ätherat u

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