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Notiz über die Synthese des Caparrapidiols

✍ Scribed by Weyerstahl, Peter ;Zummack, Waltraud

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Tongue
English
Weight
121 KB
Volume
108
Category
Article
ISSN
0009-2940

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Als ein wesentlicher Inhaltsstoff des Caparrapf-01s (aus Ocofea Caparrapi) wurde 1966 der acyclische Sesquiterpenalkohol Caparrapidiol (3c) isoliert und seine Struktur aufgekltirt 1). In einer relativ langwierigen Synthese wurde 3c von Vlg2) dargestellt. Wir haben 3e, ausgehend vom kluflichen Chloracetal tc3), in drei Stufen erhalten. Durch Grignard-Reaktion von 2 e mit Methylheptenon 1 wird das Hydroxyacetal 3a gebildet, aus dem durch Umacetalisierung mit Acetonlp-Toluolsulfonstiure das Hydroxyketon 3 b dargestellt wird. Durch Reaktion mit iiberschussigem Vinyllithium in Tetrahydrofuran wird daraus 3e erhalten. Die spektroskopischen Daten stimmen mit denen in 1. c.1) iiberein.

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