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Notiz über die Selektivität der Spaltung von Carbonsäuremethylestern mit Lithiumjodid

✍ Scribed by F. Elsinger; J. Schreiber; A. Eschenmoser

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1960
Tongue
German
Weight
428 KB
Volume
43
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Bei Modellversuchen mit 3β‐Acetoxy‐Δ^5^‐cholensäure‐methylester, 3β‐Acetoxy‐Δ^5^‐ätiocholensäure‐methylester und O‐Acetyl‐oleanolsäure‐methylester wurde gefunden, dass die von Taschner & Liberek, l.c. beschriebene Methode der Halolyse von Carbonsäureestern mit Lithiumjodid sich für die selektive Spaltung von Carbomethoxygruppen neben äquatorial gebundenen, hydrolytisch leicht verseifbaren Acetoxygruppen eignet. Dies gilt im besonderen auch für die sterisch stark behinderte Carbomethoxygruppe des O‐Acetyl‐oleanolsäure‐methylesters, welcher durch Erhitzen mit Lithiumjodid in 2,4,6‐Collidin praktisch einheitlich zu Acetyloleanolsäure gespalten wird, was in bemerkenswertem Gegensatz zu den Verhältnissen bei der alkalischen Hydrolyse steht.

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I8 n " I E 68 12E 180 24s 308 368 42E 468 548 6iE Zeit tsl Abb. 2. Links: Kapazitatsanderung eines IDK's mit sensitiver Zeolith-Schicht in Abhangigkeit von der Butan-Konzentration bei katalytischer Umsetzung des KW durch die modifizierten Zeolithe; rechts: Zeitliches Ansprechverhalten des Sensors be