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Notiz über die Bestimmung der absoluten Konfiguration von (+)-2-Hydroxy-2, 3-dimethylbuttersäure

✍ Scribed by Hansjürg Wetter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
German
Weight
529 KB
Volume
64
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Note on the Determination of the Absolute Configuration of (+)‐2‐Hydroxy‐2, 3‐dimethylbutyric Acid

Chemical correlation of the title compound 1 with (S)‐3‐isopropyl‐3‐methyl‐5‐trimethylsilyl‐4‐penten‐2‐one (2) showed (+)‐1 to have (S)‐configuration. Key step was the Baeyer‐Villiger oxidation of a very hindered, optically active methyl keton to the corresponding acetoxy compound with trifluoroperacetic acid using slightly modified buffer conditions. It is found, that the erythro/threo assignment of an α, α‐disubstituted β‐hydroxyester intermediate can be based on the observation, that the ^1^H‐NMR. signal of HC(β) of the erythro isomer appears at lower field than that of the threo isomer.

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