Frulier schon wurde angegeben, da,ss die Condensationsproducte von Benzoin niit Thiohnrnstoff odcr Rhodauamntonium nnd mit. Harnstoff den Charakter schwaclier Sauren haben. Sie losen sich in Alkalien auf, aber die Alkalisalze werdcu schon durch Wasser zerlegt. Diese Thatsache war bei dem Versuche de
N,N′-Bis“3-Silatranylpropyl”-Derivate von Harnstoff und Thioharnstoff
✍ Scribed by M. G. Voronkov; A. E. Pestunovich; E. I. Kositsyna; B. Z. Sterenberg; T. A. Pušechkina; N. N. Vlasova
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 2010
- Weight
- 278 KB
- Volume
- 23
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-2402
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✦ Synopsis
Die 80 erhaltenen Trithiooxalsaureesteramide 1 sind gegeniiber Nucleophilen sehr stabil. Sie setzen sich erst nach langerem Erhitzen mit, sekundaren Aminen zu Dithiooxamiden 4 um. Versuche, in Lhnlicher Weise N-unsubstitniertes Chlorthioacet,amid in N-unsubstituiertes 1 sowie Chlor-thioessigsaure-0-ester in den bisher unbekannten Trithiooxalsauremono-0-ester umzuwa,ndeln, fiihrten zu keinem praparativen Verfahren. Die dmgestellten Esteramide 1 und die Salze 3 wurden elementaranalytisch und spektroskopisch sowie durch Folgereaktionen charakterisiert. Allgemeine Synthesevorschrift fiir die Esternmide 1 aus 3: 0,0025 mol des Ammoniumsalzes 3 (vorteilhaft des Piperidiniumsalzes) werden in etwa 30 ml Et,hanol erhitzt. Nach Zugabe einer Losung von 0,0027 mol Alkylierungsmittel RX in 10 ml Ethanol wird bis zur Auflosung von 3 (etwa 5 min) erhitzt. Der beim Abkiihlen ausfallende Trithioester I wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert (Beispiele in Tab. 1).
Allgemeine Vorschrift fur die Synthese der Salze 3 nus 2: 0,01 mol N, N-Diphenyl-chlorthioacetamid ( 2 ) werden bei Ranmtempera-
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## Abstract Die Herstellung und Eigenschaften von N‐Methyl‐N‐(2.3.4.5.6‐penta‐hydroxy‐n‐hexyl)‐N′‐n‐octyl‐harnstoff, N‐n‐Octyl‐N′‐bis‐[β‐(N″‐gluconyl)‐amino‐äthyl]‐harnstoff und Hexamethylen‐(1.6)‐bis‐carbaminsäure‐N‐methyl‐N‐(1)‐desoxy‐sorbityl‐(1)‐amid werden beschrieben.
In neuerer Zeit 1st mehrfach Uber Reaktionen von N-Sulfinylverbindungen und Schwefeldiimiden mit Dlphenylketen 1 berichtet worden: Wtihrend den Addukten