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N,N′-Bis“3-Silatranylpropyl”-Derivate von Harnstoff und Thioharnstoff

✍ Scribed by M. G. Voronkov; A. E. Pestunovich; E. I. Kositsyna; B. Z. Sterenberg; T. A. Pušechkina; N. N. Vlasova


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
278 KB
Volume
23
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis


Die 80 erhaltenen Trithiooxalsaureesteramide 1 sind gegeniiber Nucleophilen sehr stabil. Sie setzen sich erst nach langerem Erhitzen mit, sekundaren Aminen zu Dithiooxamiden 4 um. Versuche, in Lhnlicher Weise N-unsubstitniertes Chlorthioacet,amid in N-unsubstituiertes 1 sowie Chlor-thioessigsaure-0-ester in den bisher unbekannten Trithiooxalsauremono-0-ester umzuwa,ndeln, fiihrten zu keinem praparativen Verfahren. Die dmgestellten Esteramide 1 und die Salze 3 wurden elementaranalytisch und spektroskopisch sowie durch Folgereaktionen charakterisiert. Allgemeine Synthesevorschrift fiir die Esternmide 1 aus 3: 0,0025 mol des Ammoniumsalzes 3 (vorteilhaft des Piperidiniumsalzes) werden in etwa 30 ml Et,hanol erhitzt. Nach Zugabe einer Losung von 0,0027 mol Alkylierungsmittel RX in 10 ml Ethanol wird bis zur Auflosung von 3 (etwa 5 min) erhitzt. Der beim Abkiihlen ausfallende Trithioester I wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert (Beispiele in Tab. 1).

Allgemeine Vorschrift fur die Synthese der Salze 3 nus 2: 0,01 mol N, N-Diphenyl-chlorthioacetamid ( 2 ) werden bei Ranmtempera-


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