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Ueber die Constitution der Einwirkungsproducte von Thioharnstoff oder Rhodanammonium und von Harnstoff auf Benzoïn

✍ Scribed by Anschütz, R. ;Schwickerath, K.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1895
Weight
683 KB
Volume
284
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Frulier schon wurde angegeben, da,ss die Condensationsproducte von Benzoin niit Thiohnrnstoff odcr Rhodauamntonium nnd mit. Harnstoff den Charakter schwaclier Sauren haben. Sie losen sich in Alkalien auf, aber die Alkalisalze werdcu schon durch Wasser zerlegt. Diese Thatsache war bei dem Versuche der Spaliung der Condensationsproducte rnit Alkalicn zu einer Zeit aufgefunden worden, als die Abhandlung, in dttr sie rleshalb in einer Anmerlwng *) mitgetheilt ist, schon gedruckt Torlag. Das Verhalten der durch Erhitzen von Benzoin und Thioharnstoff entstandenen Verbindung schliesst eine Formel, wie sie H u b a c ii e r 5, dem von ihni aus Bromdesoxybenzoin und Thioharnstoff dargestcllten, bei 185 -18(io schmelzenden cc,9-L)iphenyl-p-amidothiazol zuschreibt , fiir den von uns bereiteten KBrper aus. Von Tornherein h&tte man wohl kauin bei der Einwirltung Ton Broniricsoxybciizoiii und von Benzo'in auf Thiohariistoff' die Bilclung Ton Producten verschiedenen chemischen Charaliters erwarten sollen. Denn gerade in der Hydrobenzo'in-und Bcnzilgegend findet bclranntlich die Bildung isomerer Rlodificationen von deniselbcn chemisehi:n Cliarakter Ieicht statt. Vergleicht inan die beiden chemisc,hen Umsetzungen , die bei der Umsetzung von Bromdesoxybenzoiii und von Benzoh mit Thioharnstoff stattfinden, miteinandcr, so entsteht bei der Verbindung von BenzoPn niit Thioharnstoff als Nebenproduct Wasser, ein indifferenter Korper, wahrend bei der Vereinigung on Bromdesoxybenzoin mit Thioharnstoff nebcn Tlrasser Bromwasserstoffsaure auftritt. Der verschiedene Verlauf beider Reactionen wird offenbar dadurch bedingt, dass sich der Brom-4, Dieso dnnalen 261, 135. ' ) Diese Aiinaleii 269, 243. C',,HICII-NH CGH,C-NH\ 1'. \CO 11' . 11 CO CG"5&L d C,H,C-NH/ ' ) Diesc Annalon 249, 1. ' ) Ber. d. deutsch. chem. Ges. 24, 3905.


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