Eingegangen am 6. November 1968 Aus den NMR-Spektren von p-Cumaroyl-(la-e), p-Hydroxy-benzoyl-D-glucosen (2a -e) sowie p-Cumaroyl-L-rharnnosen (3 und 4) und 5-p-Curnaroyl-~-xylofuranose (5) (Tab. 1) werden die Konformation, Konfiguration und irn Falle der I-, 2-und 6-Acylglucosen-sowie des 4-p-Cumaroyl-a-rnethyI-~-rharnnopyranosids (4) die Stellung des jeweiligen Acyl-Restes errnittelt. Mit Hilfe der synthetischen Zuckerester konnte die Struktur von Neobignonosid, Neopetunosid und Negretein gekllrt werden.
NMR-Spectroscopic Studies of Acyl Glycoses
A N M R spectroscopical study of the p-cumaroyl-D-glucoses (1 ae), p-hydroxybenzoyl-D-glucoses (2ae), as well as of the p-cumaroyl-L-rhamnoses (3 and 4) and 5-p-cumaroyl-D-xylofuranose (5) was carried out (table I). The configuration and conformation, and in the caseof the I-, 2-and 6-acyl-glucosesas well asof 4-p-cumaroyl-a-methyl-~-rhamnopyranoside (4) also the position of the acyl group, have been established. With the aid of synthetic sugar esters the structure of neobignonoside, neopetunoside, and negretein could be determined.
Zu den weitverbreiteten Pflanzeninhaltsstoffen, die erst im letzten Jahrzehnt grorjere Bedeutung erIangten, gehoren die Zuckerester von Phenolcarbonsauren.
Diese Zuckerester treten in Pflanzen frei als I-Acyl-glykosen auf 2 3 , wahrend in acylierten Anthocyanen4), Flavon-5) und Phenolglykosidenl) der Saure-Rest eine andere Position am Zucker einnehrnen rnuO, da dessen C-I-Atom glykosidisch verknupft ist. Vertreter dieser Verbindungsklasse sind p-Cumaroyl-, Feruloyl-und Kaffoyl-glucosen. Ein Flavon-glykosid aus Caratpa bignonioides enthalt p-Hydroxy-benzoesaure als Acyl-Komponente6). Weiterhin findet man die entsprechenden Rhamnose-und Xylose-Derivate.