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Neue Synthesen in der Zuckergruppe. III. 1-Phenyl-glucoson, 1,1-Diphenyl-fructose und 1,1-Dibenzyl-fructose

✍ Scribed by Ohle, Heinz ;Blell, Ingrid

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1932
Weight
1002 KB
Volume
492
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

ANNALEN DER CHEMIE

492. Band

Neue Synthesen in der Zuckergruppe. 111. 1 -Phenyl-glucoson, 1,l -Diphenyl-fructose und 1,l -Dibenzyl-fructose ' 1; von Heinz Ohle und Ingrid Blell. (Aus dem Chemischen Institut der Universitit Berlin.) (Eingegangen am 29. Oktober 1931.)

Die Synthese nnd das Studium aromatischer Zucker, d. h. Verbindungen der Benzol-Reihe und ihrer Ringhomologen mit zuckerartigen Seitenketten, ist aus verschiedenen (Irriinden von grofiem Interesse: 1. Fur die Erforschung der Wirkungen, welche die Nebenvalenzkrafte der aromatischen Systeme auf die relative Stabilitat der tautomeren Zuckermodifikationen ausuben, 2. fur die Benrteilung der Faktoren, welche veranlassen, da8 die Reaktion der einfachen Zucker mit Phenylhydrazin bei der Bildnng von Osazonen zum Stillstand kommt und 3. fur die Frage, ob nnd nnter welchen Bedingungen die Zuckerseitenkette zn intramolekularen Kondensationen mit dem aromatischen Molekiilteil befilhigt ist und so den Aufban komplizierterer Ringsysteme ermoglicht.

Bisher waren einheitliche aromatische Zucker nicht bekannt. Eine Phenyl-tetrose ist zwar von E. F i s c h e r a ) synthetisch aus Zimtaldehyd dargestellt worden, doch ist dieses siruptise Produkt offenbar ein Gemisch stereomerer Racemformen.

Nachdem wir in der L)iaceton-2-keto-gluconsaure ein geeignetes Ansgangsmaterial fur G r i g n a r d sche Synthesen

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RingschluBversuche in dieser Richtung fuhrten aber bisher zu keinem befriedigenden Ergebnis. Es bildeten sich Stoffgemische, aus denen wir nur sehr geringe Mengen einheitlicher Verbindungen abscheiden konnten. Wir haben deshalb zunachst mit ,,Phenyl- l) Vgl. d a m auch E. B. K n o t t , Uber Cyolisi

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Setzt man die Hydrierung des Tetraketons nach Aufnahme von 2 H fort, so werden in vie1 langsamerer Reaktion alle verbliebenen Carbonylgruppen in einer Stufe reduziert und man erhalt 1,it-Di- phenyl-butantetrol (111). Mit Raney-Nickel an Stelle von Platin setzt diese Hydrierung erst oberhalb von 65O