Eingegangen am 31. Januar 1985 Darstellung, Konformationen und chiroptische Eigenschaften der zehngliedrigen planarchiralen Naphthalinophane 4, 5 (heterocyclisch) und 6 -8 (carbocyclisch) werden beschrieben. Die Enantiomereii von 4 und 6 werden mitteldruckchromatographisch an (-)-a-(2,4,5,7-Tetranitro-9-fluoreny1idenaminooxy)propionsaure (TAPA) angereichert und polarimetrisch und circulardichrographisch untersucht. 'H-NMR-Spektren belegen die anti-Konformationen fur 4 und 6 -8, wlhrend sie fur 5 eine konformativ flexible syn-Konformation nahelegen. New Planarchiral[2.2]Phanes -Syntheses, Structures, and Chiroptical Properties Preparation, conformations and chiroptical properties of the ten-membered, planarchiral naphthalinophanes 4, 5 (heterocyclic) and 6 -8 (carbocyclic) are described. 4 and 6 are chromalographically enriched using (-)-a-(2,4,5,7-tetranitro-9-fluorenylideneaminooxy)propionic acid (TAPA), Optical rotations and circular dichroisms of 4 and 6 are determined. The anticonformations are ascertained for 4 and 6 -8 by 'H NMR spectroscopy, whereas a conformational flexible syn conformation is supposed for 5 . Geeignete carbo-1) and h e t e r o c y ~l i s c h e 2 ~~) [2.2]Phane wie 1 -3 haben sich als niitzund liche Modellstrukturen zur Untersuchung der Planar~hiralitat~) und Helicitat ihrer Konsequenzen hinsichtlich der Molekiileigenschaften erwiesen. Die Geometrie einiger Vertreter dieser Verbindungsgruppe im Kristall, ihre Konformation in LOsung sowie ihre chiroptischen Eigenschaften sind inzwischen z.T. gut bekannt -3,6). Fur vergleichende Betrachtungen von Struktur/Eigenschaften-Beziehungen fehlen jedoch noch weitere Beispiele mit modifiziertem Gerust. Wir haben daher