Neotanghiferin. Glykoside und Aglykone, 164. Mitteilung

✍ Scribed by M. Frèrejacque; H. P. Sigg; T. Reichstein

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1956
• Tongue: German
• Weight: 904 KB
• Volume: 39
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19560390705

✦ Synopsis

Aus den Samen von T a n g h i n i a v e n e n i f e r a Poir. wurden von FrBrejacque u. Mitarb. nach Fermentierung die drei krist. Haupt- glykoside : Desacetyl-tanghinin2) 4, 5), Tanghinin2) 5 , und Mono-O-acetyl-neriifolin6) ') s) 9, ( = Cerberin)s) isoliert. I n sehr kleiner Menge erhielten sie daneben noch Tanghiferin4) 5). Dieselben Stoffe wurden nach analoger Vorbehandlung auch von Helfenberger & Reichsteinlo) isoliert. Alle vier Glykoside lieferten bei energischer saurer Hydrolyse denselben krist. Bucker, die L-Thevetosel l ) 4, 5 ) , deren Struktur durch Synthese bewiesen wurde12). Die Konstitution des Neriifolins ist abgekl&rt13), diejenige des Tanghinins ist nur teilweise gesichert14). Uber das Tanghiferin ist bis auf die Zuckerkompenente wenig bekannt.

Von 8 i g g u. Mitarb.14) wurde kurzlich erneut cine grossere Menge Samen von T a n g h i n i a v e n e n i f e r a extrahiert, wobei wiederum eine kleine Menge Tanghiferin isoliert werden konnte15). Es zeigte praktisch dieselben Eigenschaften wie die zwei friiher beschriebenen Praparate. Dieses Material sowie der von fruher noch vorhandene Vorrat4) (total ea. 1,2 g) dienten fur die folgenden orientierenden Untersuehungen. Bereits bei der hufnahme der 1E.-Spektren von einigen Derivaten ergaben sich schwer erklarbare Widerspruche16). Diese wurden erst