Thevetin. I. Glykoside und Aglykone, 37. Mitteilung

✍ Scribed by H. Helfenberger; T. Reichstein

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1948
• Tongue: German
• Weight: 880 KB
• Volume: 31
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19480310605

✦ Synopsis

Aus den Samen des gelben Oleanders Thevetia neriifolia Juss. (Apocynaceae) isolierten erstmals Ghen. und Chen3) das relativ schwach herzwirksa~ne~) Glykosid Thevetin5) in reiner Form. Derselbe Stoff wurde auch a m Thevetia ycottli6) erhalten. Chemisch wurde Thevetin von EZderfieZd ') und besonders von l'schesche8) untersucht, der seinen Bau weitgehend sicher stellte. Nach Tschesehe besitzt Thevetin die Bruttoformel C,,H,,0,8 und stellt ein Triglykosid dar. Acetolyse gab cx-Octaacetyl-gentiobiose, womit das Vorhandensein und die Verknupfungsart von zwei D-Glucoseresten bewiesen waren. Der dritte Bucker, ein Methylpentose-methyliither, wurde nicht isoliert ; Tschesche vermutete, dass Digitalose vorliegen konnte. Die totale saure Hydrolyse des Thevetins benotigte, wie in ahnlichen FBllen, so energische Bedingungen, dass das Aglykon nur in anhydrisierter Form erhalten werden konnte. Aus dem Gemisch konnte uber die Digitoninverbindung ein kryst. Anhydro-thevetigenin C,,H,,O, isoliert werden, das Fei der Dehydrierung mit CrO, ,6-Anhydrodigitoxi-genon9) lieferte. Tschesche vermutete, dass Thevetigenin sich vom Digitoxigenin lediglich durch Raumisomerie an C-3 unterscheidet. Eine Identitat dieser zwei Aglykone hielt er fur unwahrscheinlich, da Thevetin an der Katze vie1 schwacher toxisch ist als Digitoxin, und weil Digitoxigenin keine schwer losliche Digitoninverbindung lieferte, wiihrend Anhydro-thevetigenin von Digitonin gefiillt wurde. Nun hat sich inzwischen gezeigtlO), dass Digitoxigenin ein 3,6-Oxysteroid ist. Falls die Schlussfolgerungen von l'schesche richtig sind,