𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

N-Oxidation von Epothilon A–C und O-Acylumlagerung zu C-19- und C-21-substituierten Epothilonen

✍ Scribed by Gerhard Höfle; Nicole Glaser; Michael Kiffe; Hans-Jürgen Hecht; Florenz Sasse; Hans Reichenbach

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1999
Tongue
English
Weight
115 KB
Volume
111
Category
Article
ISSN
0044-8249

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Professor Wolfgang Steglich zum 65. Geburtstag gewidmet Die Epothilone A (1 a) und B (1 b) bilden die Stammverbindungen einer neuen Familie cytotoxischer und antifungischer Makrolide aus dem Myxobakterium Sorangium cellulosum. [1] Ihre Wirkung auf eukaryontische Zellen beruht nach Bollag et al. [2] auf einer Induktion der Tubulin-Polymerisation und einer Stabilisierung der Microtubuli, in deren Folge es zu einer massiven Störung der Mitose und schlieûlich zum programmierten Zelltod (Apoptose) kommt. Dieser für lange Zeit sehr seltene Wirkmechanismus wurde erstmals bei Taxol (Paclitaxel) beobachtet [3] und kürzlich auch für Discodermolid, [4] einem Polyketid aus marinen Schwämmen, und [

📜 SIMILAR VOLUMES

Variation der Ringgröße von Epothilonen
Variation der Ringgröße von Epothilonen – Totalsynthese von [14]-, [15]-, [17]- und [18]Epothilon A
✍ K. C. Nicolaou; Francisco Sarabia; Sacha Ninkovic; M. Ray V. Finlay; Christopher 📂 Article 📅 1998 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 201 KB

C 36 H 36 N 24 O 12 )Cs 2 (H 2 O) 6 (H 2 O)](Cl) 2 ´2 H 2 O, M r 1495.75, monoklin, P2 1 /n, a 14.277(2) , b 11.887(1) , c 15.901(3) , b 94.085(8) 8, V 2691.8(7) 3 , Z 2, 1 ber. 1.845 g cm À3 , T 296 K, Enraf-Nonius-CAD4-Diffraktometer, Mo Ka (l 0.71073 ), m 15.54 cm À1 . Strukturlösung mit Patterso

Über die selektive Oxidation des Vitamin
Über die selektive Oxidation des Vitamin-D3-Triensystems – Die Umsetzung von Vitamin D3 mitN-Bromsuccinimid – Ein Einfacher Zugang zu C-19-substituierten Tachysterol- und Isotachysterol-Derivaten
✍ Reischl, Wolfgang ;Zbiral, Erich 📂 Article 📅 1985 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 358 KB

## Abstract __N__‐Bromsuccinimid reagiert mit dem Vitamin‐D~3~‐Triensystem stereoselektiv zum Bromhydrin **2a**. Substitution des 19‐Bromids durch verschiedene Nucleophile und anschließende säurekatalysierte Eliminierung der tertiären 8‐Hydroxygruppe ergibt einen einfachen Zugang zu 19‐substituiert