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Über die selektive Oxidation des Vitamin-D3-Triensystems – Die Umsetzung von Vitamin D3 mitN-Bromsuccinimid – Ein Einfacher Zugang zu C-19-substituierten Tachysterol- und Isotachysterol-Derivaten
✍ Scribed by Reischl, Wolfgang ;Zbiral, Erich
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1985
- Tongue
- English
- Weight
- 358 KB
- Volume
- 1985
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
N‐Bromsuccinimid reagiert mit dem Vitamin‐D~3~‐Triensystem stereoselektiv zum Bromhydrin 2a. Substitution des 19‐Bromids durch verschiedene Nucleophile und anschließende säurekatalysierte Eliminierung der tertiären 8‐Hydroxygruppe ergibt einen einfachen Zugang zu 19‐substituierten Tachysterol‐ und Isotachysterolderivaten. Die Nützlichkeit dieser Methode wird anhand der Darstellung von 19‐Acetamidotachysterol (3c) und 19‐Acetamidoisotachysterol (4c) gezeigt.