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Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, VIII. Darstellung und Eigenschaften derD-Xylopiperidinose (5-Amino-5-desoxy-D-xylopyranose)

✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Leupold, Friedemann ;Todt, Klaus

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1966
Weight
835 KB
Volume
692
Category
Article
ISSN
0074-4617

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Durch alkalische Spaltung der Hydrogensulfit-Addukte 5 --8 wurden die vier isomeren 5-Amino-5-desoxy-pentopyranosen 9-12 dargestellt. Alle vier Piperidin-Zucker liegen in einem Gleichgewicht mit den Piperideinen 13-16 vor, die auf Grund ihrer Cotton-Effekte durch Messung des Circulardichroismus nach

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Die durch Hydrolyse von I intermediar entstehende 5-Amino-5-desoxy-~-xylose bildet eine Piperidinose-Form (IV), die unter AMADORI-UmhgerUng in 1.5-Didesoxy-l.5-imino-~-threopentulose (X) und unter dreifacher Wasserabspaltung in 3-Hydroxy-pyridin (XI) iibergeht. Beide Reaktionswege fuhren uber das ge