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Mehrstufige reversible Redoxsysteme, XXXIX. Isomere Biazulenyle: UV/VIS-Spektroskopie, Voltammetrie und HMO-Energien

✍ Scribed by Hünig, Siegfried ;Ort, Burkhard ;Hanke, Manfred ;Jutz, Christian ;Morita, Tadayoshi ;Takase, Kahei ;Fukazawa, Yoshimasa ;Aoyagi, Muneo ;It??, Sh??

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
326 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

UV/VIS‐Spektren und voltammetrisch bestimmtes Redoxverhalten der isomeren Biazulenyle hängen stark von der Verknüpfungsposition ab. Während sämtliche Isomere reversibel zweistufig reduzierbar sind (K~SEM~^c^ = 2·10^3^ bis 6·10^10^), ist nut das 1,1′‐Isomere (4.0) auch reversibel (zweistufig) oxidierbar (K~SEM~^a^ = 1.4·10^6^). Durch Vergleich der Potentiale mit den HOMO/LUMO‐Energien läßt sich die Auswirkung des unterschiedlichen Verdrillungsgrades abschätzen und die Möglichkeit der Bildung von Triplettzuständen bei einigen Isomeren erkennen.

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## Abstract Voltammetrische Daten isomerer Biazulenylethylene zeigen, daß die Lage der Potentiale und die Reversibilität des Elektronentransfers drastisch von den Verknüpfungspositionen abhängen. Nur bei 1,1′‐Verknüpfung (**2**.1, **3**.1, **4**.1) gelingt zweistufige reversible Reduktion __und__ O

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## Abstract Die Mehrzahl der Polyene **1**–**5**, insbesondere der Vinylogen **2**.__n__ (__n__ = 0–4) und **5**.__n__ (__n__ = 1–4) werden sowohl reversibel zweistufig reduziert als auch oxidiert. Erwartungsgemäß nehmen die großen Semichinonbildungskonstanten mit wachsender Kettenlänge ab (**2**: