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Malondiamidine, III. Synthese und Kondensationsreaktionen des 1,2,3,4,6,7-Hexa-hydro-7-imino-1,4-dimethyl-5H-1,4-diazepin-5-ons

✍ Scribed by Meyer, Horst


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
253 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Malondiimidsäure‐diethylester‐dihydrochlorid (1) liefert mit N‐Methylethylendiamin in Ethanol das N,N'‐verbrückte Malondiamidiniumsalz 2b. Umsetzung von 1 mit N,N'‐Dimethylethylendiamin führt wider Erwarten nicht zum 2b analogen Salz 4, sondern in geringer Ausbeute zum 1 H‐1,4‐Diazepin‐5,7‐diiminsalz 5. Unter hydrolytischen Reaktionsbedingungen wird das Hydrochlorid der Titelverbindung mit 56% Ausbeute erhalten. Die zugrundeliegende Base 7 geht mit 2,4‐Pentandion und α,β‐ungesättigten Carbonylverbindungen [3 + 3]‐Kondensationen zu den Diazepinen 8, 9 und 10 ein. Die Isatine 11 kondensieren mit 7 zu den 1 H‐[1,4]Diazepino[5,6‐b]‐chinolinen 12af.


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