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Lupinen-Alkaloide, XXXI. Über die Fragmentierung von Lupanin-Derivaten

✍ Scribed by Bohlmann, Ferdinand ;Schumann, Dieter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1965
Tongue
English
Weight
484 KB
Volume
98
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Die Tosylate der epimeren 13-Hydroxy-lupanine fragmentieren je nach den Reaktionsbedingungen in verschiedener Richtung. Die dabei unter sehr milden Bedingungen entstehenden Alkaloide Angustifolin, Tetrahydrorhombifolin und 13e-Methoxy-lupanin k6nnten eventuell auch biogenetisch auf diesem Wege gebildet werden. Die Ergebnisse lassen vermuten, daB ein Fragmentierungsgleichgewicht vorliegt. Die stereochemischen Gegebenheiten werden diskutiert.

Bei der Strukturaufkliirung des Retamins (1)2), eines Lupinenalkaloids, das u. a. aus Retama sphirocarpu erhalten wird, zeigte es sich, dal3 die Reaktionen am CAtom 12 vom a-standigen Stickstoff entscheidend beeinflul3t werden.

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## Bei der Umsetzung von Dehydrochinolizidin (1) rnit Butadiencarbonsaureester entstehen drei verschiedene tricyclische Ester, deren Strukturen (6, 13 und 17) aufgeklart werden. Der Mechanismus der Reaktion wird diskutiert. Vor einiger Zeit haben wir uber Reaktionen des Dehydrochinolizidins rnit v

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Die Oxydation von Vomicidin C2,HZ6O3X2 Nit Chronisaure hat uber einige Vorprodukte zu einer Base C16Hz402K2 gefiihrt l), die zu der aromatischen Grundbase Vomipyriii Cl,Hl,N2 dehydriert werden konnte. Die exakte Konstitutionsbestimmung des Vomipyrins durch Synthese ist noeh nicht gegluckt. Wir haben